烯丙基自由基碳自由基与叔碳自由基哪个稳定

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求助!!关于碳正离子与碳自由基稳定性的比较!求大神出现
邢老先生书上写的:
1、碳正离子稳定性:R3C+ & R2CH+ ~~ C6H5CH2+ ~~ CH2=CHCH2+
2、碳自由基稳定性:C6H5CH2· ~~ H2C=CHCH2· & R3C· & R2CH·
不知道为什么两个的稳定性顺序不一样,碳正离子与碳自由基都是缺电子状态, 周围基团的电子效应难道对它们的影响不一样吗? 求大神解答!!!
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求大神啊~~~看书看不懂,卡住了,如果能明白 还会追加 BB的 碳正离子是缺电子状态,自由基是电中性的,只是有未成对单电子而已。一个是共价键异裂产生的,一个是均裂,建议楼主从头再看看,然后再考虑稳定性问题 : Originally posted by 院长老王 at
碳正离子是缺电子状态,自由基是电中性的,只是有未成对单电子而已。一个是共价键异裂产生的,一个是均裂,建议楼主从头再看看,然后再考虑稳定性问题 未成对的单电子,碳也不是八电子体,还是不稳定啊,如果有斥电子基团相连,就能使它电子密度增高,达到更稳定的状态。我这样想,是不是有问题啊? 那个排序,真的不明白啊,您能帮我看看  帮忙解答一下吗? : Originally posted by jessiechina at
未成对的单电子,碳也不是八电子体,还是不稳定啊,如果有斥电子基团相连,就能使它电子密度增高,达到更稳定的状态。我这样想,是不是有问题啊? 那个排序,真的不明白啊,您能帮我看看  帮忙解答一下吗?... 自由基的寿命都极短,只有瞬间寿命。自由基稳定性一般是相对产生自由基的母体而言的。当产生自由基的键断裂时的解离能越低产生的自由基越稳定,这样你就只要看键能就好了。你这本书的解释用了共振论,也是一个方法。总之一句话,电荷越集中能量越高也就越不稳定。这一点其实也可以用最根本的一个理论来解释:熵。体系混乱程度越高就越稳定。不过化学理论都是来解释现象的,所以不必拘泥于理论。理论用来考考试是很有用的,但是面对实际合成的时候,对反应现象的实际把握和精密的操作才是最有用的。当然,你要是做天然产物全合成这些理论还是要掌握好的,如果只是做点药物化学的话一般掌握并加上充分的文献检索以及周全的反应设计和操作就足够了 共轭作用对自由基的稳定性贡献更大
给电子作用对碳正离子的稳定性贡献更大
因此两者的顺序会有所差别 : Originally posted by 院长老王 at
自由基的寿命都极短,只有瞬间寿命。自由基稳定性一般是相对产生自由基的母体而言的。当产生自由基的键断裂时的解离能越低产生的自由基越稳定,这样你就只要看键能就好了。你这本书的解释用了共振论,也是一个方法 ... 谢谢您的回答!自由基的稳定性是看母体断键的键能,那么碳正离子呢,叔碳正离子的稳定性大于卞型碳正离子,这个我不明白,后者产生共轭,电荷能够分散,而叔碳正离子只有超共轭 : Originally posted by zhengyp at
共轭作用对自由基的稳定性贡献更大
给电子作用对碳正离子的稳定性贡献更大
因此两者的顺序会有所差别 谢谢您的回答!卤代烃鉴别的时候,苯甲型与烯丙型卤化物和硝酸银反应速度比三级卤化物更快,这个的机理是产生碳正离子中间体吗?如果是这个机理的话,那么不是说明苯甲型碳正离子稳定性比叔碳正离子更大吗?看书看的不明白,希望您能帮我解答一下,谢谢! 能不能用轨道理论来解释?&&首先我是菜鸟我也将要看这本书, 炭正离子 形成后轨道是不是变化了!由SP3变成sp2了? 这个时候其实是没有成键的,轨道是空着的空间结构也发生变化了,这个时候是不是共轭 不清楚这个你再看一下前面的轨道杂化。还是杂化轨道 自由基的键杂化轨道其实依然存在只是电子密度降低了,所以依然有超共轭。你上面也提到了三本甲基的都很稳定,他说的是电子离域不是单是共轭!你说的那个银和溴的问题是不是弄混晓了?那个是银正离子进攻溴吧!是溴的活性问题,炭正离子稳定性是炭正离子的反应活性问题! 菜鸟愚见!错了请指点,千万别喷! 对于碳正离子,一种比较定性的解释是正电荷在环上的共振式芳香性减弱,贡献较低,这一结果从另一角度看就是正电荷的分散性相对较差,甚至还不如叔碳正离子。
自由基则不存在这样的问题,本来所有参与共轭的p轨道都只是被一个电子占据。 : Originally posted by 忠辉爵士 at
对于碳正离子,一种比较定性的解释是正电荷在环上的共振式芳香性减弱,贡献较低,这一结果从另一角度看就是正电荷的分散性相对较差,甚至还不如叔碳正离子。
自由基则不存在这样的问题,本来所有参与共轭的p轨道都 ... 恩恩 谢谢!您说的我明白了,那么烯丙碳正离子与叔碳正离子的稳定性,为什么是叔碳正离子的大呢?烯丙型的没有芳香性啊,
另外还有一个问题,就是
苯甲型与烯丙型卤化物和硝酸银反应速度比三级卤化物更快,这个的机理是产生碳正离子中间体吗?如果是这个机理的话,那么不是说明苯甲型碳正离子稳定性比叔碳正离子更大吗?
这些问题我不太明白,希望您能帮我再解答一下,谢谢! : Originally posted by jessiechina at
恩恩 谢谢!您说的我明白了,那么烯丙碳正离子与叔碳正离子的稳定性,为什么是叔碳正离子的大呢?烯丙型的没有芳香性啊,
另外还有一个问题,就是
苯甲型与烯丙型卤化物和硝酸银反应速度比三级卤化物更快,这 ... 其实按照逻辑,叔碳正离子和烯丙型正离子没啥可比性,结构有本质区别。上面那个破坏芳香体系的解释只能说明苄基正离子的稳定性比想象的差,其实并不能和叔碳正离子联系起来。烯丙型同样无法作比较,排序只是实验数据测定的结果。至于速率那个,不知道什么证据表明其快慢的,还有就是这个反应通常在醇中进行,应考虑整个体系的自由能变化而非单一的物种(比如碳正离子),那么溶剂化必然是很重要的因素,这个具体的就比较复杂了,不是专门研究这方面内容的,无法具体回答。 : Originally posted by 忠辉爵士 at
其实按照逻辑,叔碳正离子和烯丙型正离子没啥可比性,结构有本质区别。上面那个破坏芳香体系的解释只能说明苄基正离子的稳定性比想象的差,其实并不能和叔碳正离子联系起来。烯丙型同样无法作比较,排序只是实验数 ... 哦哦好的谢谢!看来我的有机真的还有很多需要学啊,像这样依靠实验数据得出来的结果,不知道机理、原因的话,岂不是要死记了?大神能再点拨一下吗?感觉我考研压力山大呀 : Originally posted by jessiechina at
谢谢您的回答!自由基的稳定性是看母体断键的键能,那么碳正离子呢,叔碳正离子的稳定性大于卞型碳正离子,这个我不明白,后者产生共轭,电荷能够分散,而叔碳正离子只有超共轭
... 你得从头再看啊,共轭大体上就是电子云的平均化,说的是负电荷,体系不饱和程度越高,吸电子能力就越强,简单的说卞型可以认为相当于在甲基上连了个吸电子基,而超共轭都是给电子的有利于正电荷分散&& 查看话题
哪个自由基更稳定?
苄基自由基和异丁腈自由基哪个更稳定一些?
异丁腈自由基吧 看看这里
http://emuch.net/bbs/viewthread.php?tid=5033598 : Originally posted by 溪桥柳箫 at
异丁腈自由基吧 能说一下理由吗?苄基的苯环对自由基的共轭布同样有稳定作用嘛? : Originally posted by ll9999 at
http://emuch.net/bbs/viewthread.php?tid=5033598 不好意思,在里面未能找到有参考价值的内容啊 我认为苄基自由基更稳定一点,因为苄基自由基的稳定性和叔碳自由基稳定差不多,但异丁基腈基自由基比叔碳自由基多一个吸电子共轭作用 : Originally posted by chuguochao at
我认为苄基自由基更稳定一点,因为苄基自由基的稳定性和叔碳自由基稳定差不多,但异丁基腈基自由基比叔碳自由基多一个吸电子共轭作用 按你陈述的理由,应该是异丁腈自由基更稳定啊 : Originally posted by fleam at
按你陈述的理由,应该是异丁腈自由基更稳定啊... 不好意思,打错了,我认为应该是异丁腈自由基更稳定 异丁腈自由基更稳定 : Originally posted by Best_yang at
异丁腈自由基更稳定 你是如何判断的?自由基聚合近20年的发展_百度文库
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自由基聚合近20年的发展
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为什么叔碳自由基比甲基自由基稳定
提问者采纳
有一个休克尔规则:只有电子数满足4n+2的才是共轭体系事实上,苯基自由基不是共轭体系,甚至都不是平面结构,当然不稳定了~甲基自由基的形成的是sp3与s轨道的键,键更强.所以要更多的能量才能断键.越难形成的自由基越不稳定,所以叔碳自由基更稳定.
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