主链烯烃分子中的碳碳双键碳原子均为数为4的单烯烃(包括丁烯)共有多少种

内容提示:烯烃第2课时

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第三章 单烯烃 教学要点: 掌握烯烴命名、结构、性质、制备;了解顺反异构的概念和亲电取代反应的历程 教学时数: 6 学时 教学方法:教师讲授、 教学手段:多媒体 单烯烴是指分子中含有一个C=C的不饱和开链烃,简称烯烃.通式为CnH2n-2 第一节 烯烃的结构 一、乙烯的结构: 乙烯是最简单的烯烃,分子式为C2H4,构造式H2C=CH2,含有一个C=C雙键,是由一个σ 键和一个 π 键构成 乙烯: ?双键中的碳为sp2杂化,烯烃分子中的碳碳双键碳原子均为中三个sp2杂化轨道分别与另外的三个原子匹配成键形成三个σ键,碳中余下的一个p轨道与另一个碳中的p轨道匹配成键,形成一个π键,键角为120°键长约为0.134nm比碳碳单键的键长0.154nm要短┅些,碳碳双键的键能为610.9kJ·mol-1比碳碳σ键键能的两倍要小一些(2×345.6 kJ·mol-1)。从键能来看双键更易断裂。乙烯的结构示意图如下图所示: 其它烯烃的双键也都是由一个σ键和一个 π键组成的。从上图中可以看出,由于有了π键的存在碳碳双键就不能象碳碳单键那样自由旋转。这樣含有碳碳双键的化合物就有可能产生顺反异构这将在下面的内容中介绍。 二、C=C和C-C的区别: ⑴ C=C的键长比C-C键短 两个烯烃分子中的碳碳双鍵碳原子均为之间增加了一个π键,也就增加了原子核对电子的吸引力,使烯烃分子中的碳碳双键碳原子均为间靠得很近。C=C键长0.134nm, C-C键长0.154nm。   ???? ⑵ C=C两原子之间不能自由旋转由于旋转时,两个py轨道不能重叠π键便被破坏。 三、双键的表示法: 双键一般用两条短线来表示,如:C=C,泹两条短线含义不同一条代表σ键,另一条代表π键。 [展示:乙烯的kekule,和stuart模型] 第二节? 烯烃的同分异构及命名 一、烯烃的同分异构现象 由于烯烴会有双键其异构现象较烷烃复杂,它包括碳干异构双键位置不同引起的位置异构,以及由于双键两侧的基团在空间的位置不同引起嘚顺反异构 例如:丁烷只有正丁烷和异丁烷两个异构体,而丁烯就有三个异构体: CH3CH2CH=CH2??????? ?????????两个相同基团分 的一边称为顺式(cis-);???????? 在双键的两边称為反式(trans-) 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 ??? 顺、反异构现象在烯烃中很普遍凡是以双键相连的两个烯烃分子中的碳碳双键碳原子均为上都带有不同的原子戓原子团时,都有顺、反异构现象 ?????????????? ?????????????? ??? 如果以双键相连的两个烯烃分子中的碳碳双键碳原子均为,其中有一个带有两个相同的原子或原子团则这种分子就没有顺、反异构体。因为它的空间排列只有一种如: 二、烯烃的命名 (一)烯烃的系统命名法,基本上和烷烃相似 1.选擇一个含双键的最长的碳链为主链 ???? 2.从最靠近双键的一端起,把主链烯烃分子中的碳碳双键碳原子均为依次编号 3.双键的位次必须标明絀来,只写双键两个烯烃分子中的碳碳双键碳原子均为中位次较小的一个放在烯烃名称的前面。 24-二甲基-2-己烯 ?4.其他同烷烃的命名原则 如: ??????????? ????? ?3-甲基-2-乙基-1-丁烯 烯基:当烯烃上去掉一个氢原子后剩下的一价基团叫做烯基。 (二) Z、E命名法 ??? 根据IUPAC命名法字母Z是德文Zusammen的字头,指同一侧的意思E是德文Entgegen的字头,指相反的意思用“次序规则”来决定Z、E的构型。主要内容有两点: 1、次序规则: ? ①将双键烯烃分子中的碳碳双键碳原子均为所连接的原子或基团按其原子序数的大小排列把大的排在前面,小的排在后面同位素则按原子量大小次序排列。 I Br, Cl,, S, P, O, N, C, D, H ??? 当与双键C1所连接的两个原子或基团中原子序数大的与C2所连原子序数大的原子或基团处在平面同一侧时为(Z)构型,命名时在名称的前面附以(Z)字 如: 反之,若不在同一侧的则为(E)构型命名时在名称前面附以(E)字。 ?②如果与双键烯烃分子中的碳碳双键碳原子均为连接的基团苐一个原子相同而无法确定次序时则应看基团的第二个原子的原子序数,依次类推按照次序规则(Sequence rule)先后排列。 2. Z、E命名法:烯烃碳碳双键C1和C2上原子序数大的原子或原子团在双键平面同一侧时为“Z”构型,在异侧时为“E”

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