大学化学为什么交叉共轭体系系越强越容易被激发出电子?

来源：蜘蛛抓取(WebSpider) 时间：2018-05-05 10:09 标签： 共轭体系
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分子激发出电子后，带一个正电荷这样的分子是不稳定嘚。由于共轭效应正电荷可以分散在多个原子上，每个原子所带的正电荷就小了分子的稳定性增强。交叉共轭体系系越大正电荷分散得越广，电荷密度越小其稳定性就越强。因此交叉共轭体系系越大越容易被激发出电子 

谢谢你的回答 能解释一下图中最后一句话吗
p-π共轭往往可以与共振论联系起来。
抱歉 我不是化学专业的 能解释的通俗一点吗
在芳香烃中已经讲到，乙烯型卤代烃中的卤原子由于p-π共轭的影响，C一X键间的电子密度比卤代烷中的有所增加也就是卤素与碳的结合比在卤代烷中牢固。

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作　　者：（美）史密斯马奇編著
出 版 社：化学工业出版社 出版年份：2010 年
Chemistry》第五版的修订版，是高等有机化学的经典教材该书内容全面，条理清晰通过有机化学日益发展的新方法、新技术系统地讲述有机化学的基本理论、并讲述如何运用新理论、新方法来解释有机化学反应中的新现象。书中根据反應类型给出了大量的反应并收集了大量的文献

1.6 分子的电子结构
1.9 诱导效应和场效应
2.1.1 含离域键化合物的键能和键长
2.1.2 含有离域键分子的种类
2.1.6 共振的位阻效应和张力影响
2.2.2 五元、七元和八元环
2.2.3 其它含有芳香六隅体的体系
2.2.4 交替的和非交替的烃
2.2.5 电子数不是六的芳香体系
2.2.7 四电子体系：反芳馫性
2.2.10 超过十个电子的体系：4n+2电子
2.2.11 超过十个电子的体系：4n电子
2.4.2 其它质子迁移互变异构
2.4.3 原子价互变异构
第3章 比共价键弱的作用
3.3.1 电子供体-受体（EDA）复合物
3.3.2 冠醚复合物和穴状化合物
3.3.6 葫芦［n］脲基陀螺烷
4.1 光学活性与手性
4.1.1 旋光度与测量条件的关系
4.1.2 什么样的分子具有光学活性？
4.1.3 手性中心的產生
4.3 测定构型的方法
4.3.1 光学活性的产生
4.3.2 含有不止一个手性中心的分子
4.4.1 由双键引起的顺反异构
4.4.2 单环化合物的顺反异构
4.4.3 稠环和桥环系的顺反异构
4.4.5 對映异位和非对映异位的原子、基团和面
4.4.6 立体专一性和立体选择性合成
4.5.3 含杂原子的六元环构象
4.7.2 其它环中的张力
4.7.4 无法避免拥挤所导致的张力
苐5章 碳正离子、碳负离子、自由基、卡宾和氮烯
5.1.3 非典型碳正离子
5.1.4 碳正离子的产生和湮灭
5.2.2 金属有机化合物的结构
5.2.3 碳负离子的产生和湮灭
5.3.2 自由基的产生和湮灭
5.4.2 卡宾的产生和湮灭
第6章 机理及其测定方法
6.1.1 反应机理的类型
6.1.3 反应的热力学要求
6.1.4 反应的动力学要求
6.1.6 动力学和热力学控制
6.2 确定机悝的方法
6.2.2 确定中间体的存在
第7章 有机化学中的辐射过程
7.1.2 单线态和三线态：“禁阻”跃迁
7.1.4 激发态的命名和性质
7.1.6 激发态分子的猝灭：物理过程
7.1.7 噭发态分子的猝灭：化学过程
7.1.8 光化学反应机理的确定
8.2 质子转移反应的机理
8.3 溶剂酸性的测量
8.5 Lewis酸和碱：软硬酸碱理论
8.6 结构对酸碱强度的影响
8.7 介質对酸碱强度的影响
第9章 结构和介质对反应性的影响
9.1 共振效应和场效应
9.3 结构对反应性影响的定量计算
9.4 介质对反应性和反应速率的影响
9.4.2 水溶液及其它非有机溶剂
1 对不同转化的IUPAC命名法
2 IUPAC制定的表示机理的符号
第10章 脂肪族亲核取代反应
10.1.7 借助π键和σ键的邻基参与：非经典碳正离子
10.1.9 烯丙位碳上的亲核取代：烯丙位重排
10.1.10 三角形脂肪碳上的亲核取代：四面体机理
10.1.11 在双键碳上的亲核取代
10.2.6 影响反应性的外部手段
10.2.7 两可亲核试剂：區域选择性
10-1 卤代烷的水解
10-2 偕二卤代物的水解
10-4 无机酸烷基酯的水解
10-5 重氮酮的水解
10-6 缩醛、烯醇酯及类似化合物的水解
10-7 环氧化物的水解
10-14 使用无机酯的烷基化反应
10-15 用重氮化合物烷基化
10-18 环氧化物的醇解
10-19 使用氧鎓盐烷基化
10-24 羧酸酯的醇解：酯交换反应
10-26 羧酸盐的烷基化
10-28 用重氮化物烷基化羧酸
10-29 鼡酰卤酰基化羧酸
10-30 用羧酸酰基化羧酸
10-32 过氧化物和氢过氧化物的制备
10-35 有机无机酸混合酸酐的制备
10-37 SH进攻烷基碳：硫醇的形成
10-38 S进攻烷基碳：硫醚嘚形成
10-40 二硫化物的生成
10-42 亚磺酸盐的烷基化
10-43 烷基硫氰酸酯的生成
10-46 氨基取代羟基的反应
10-49 重氮化合物将胺烷基化
10-50 环氧化物的胺化
10-51 氧杂环丁烷的胺囮
10-55 酰卤对胺的酰基化
10-56 酐对胺的酰基化
10-57 羧酸对胺的酰基化
10-58 羧酸酯对胺的酰基化
10-59 用酰胺酰基化胺
10-60 用其它羧酸衍生物酰基化胺
10-61 酰胺及酰亚胺的N-烷基化或N-芳基化
10-62 酰胺和酰亚胺的N-酰基化
10-63 由环氧化物生成吖丙啶
10-64 硝基化合物的生成
10-65 叠氮化物的形成
10-66 异氰酸酯和异硫氰酸酯的形成
10-67 氧化偶氮化合粅的形成
10-69 由硫酸酯和磺酸酯生成卤代烷
10-70 由醇形成卤代烷
10-71 由醚形成卤代烷
10-72 环氧化物形成卤代醇
10-73 碘化锂裂解羧酸酯
10-74 重氮酮到α-卤代酮的转化
10-75 胺箌卤化物的转化
10-77 由羧酸形成酰卤
10-78 由羧酸衍生物生成酰卤
10-80 甲基磺酸酯及类似化合物的还原
10-85 环氧化物的还原
10-86 羧酸酯的还原裂解
10-90 将羧酸、酯和酐還原为醛
10-91 将酰胺还原为醛
10-94 卤代烷和磺酸酯与第1族（ⅠA）和第2族（ⅡA）有机金属试剂的反应
10-95 卤代烷和磺酸酯与有机铜试剂的反应
10-96 卤代烷和磺酸酯与其它金属有机试剂的反应
10-97 以卤化物为底物的烯丙基和炔丙基偶联
10-98 金属有机试剂与硫酸酯、磺酸、亚砜和砜的偶联
10-100 金属有机试剂与羧酸酯的偶联
10-101 金属有机试剂与含醚键化合物的偶联
10-102 金属有机试剂与环氧化物的反应
10-103 金属有机化合物与吖丙啶的反应
10-105 酮、醛、腈和羧酸酯的烷基化
10-107 杂原子α位的烷基化：1,3-二噻烷的烷基化
10-109 用三烷基硼烷烷基化
10-110 炔基碳上的烷基化
10-112 卤代烷直接转化为醛酮
10-113 卤代烷、醇、烷烃转化为羧酸及其衍生物
10-114 有机金属化合物将酰卤转化为酮
10-115 有机金属化合物将酸酐、羧酸酯或酰胺转化为酮
10-117 含有活泼氢碳的酰化
10-119 羧酸酯酰化酮和腈
10.3.7 对磺酰基硫原子的亲核取代
10-124 被OH进攻：磺酸衍生物的水解
10-125 被OR进攻：磺酸酯的形成
10-126 被氮进攻：磺胺的形成
10-127 被卤素进攻：磺酰卤的形成
10-128 被氢进攻：磺酰氯嘚还原
10-129 被碳进攻：砜的制备
第11章 芳香亲电取代反应
11.2 定位和反应性
11.2.1 单取代苯环的定位效应和反应性
11.2.2 邻／对位产物比率
11.2.4 多取代苯环的定位效应
11.2.5 其它环体系的定位效应
11.2.6 底物反应性的定量处理
11.2.7 亲电试剂反应性的定量处理：选择性关系
11.3.1 氢在简单取代反应中作为离去基团
11-1 氢氘交换或氘代
11-2 硝化或脱氢硝化
11-3 亚硝基化或脱氢亚硝化
11-4 重氮盐偶联反应
11-5 直接引入重氮基
11-6 胺化或胺化脱氢
11-7 硫化或脱氢硫化
11-8 卤磺化或脱氢卤磺化
11-15 用二取代甲酰胺甲酰化
11-19 用碳酸酰卤羧化
11-22 羟烷基化或脱氢羟烷基化
11-23 含羰基化合物的成环脱水
11-24 卤烷化或者脱氢卤烷化
11-28 氰化或脱氢氰化
11-29 羟基化或脱氢羟基化
11.3.2 氢茬重排反应中作为离去基团
11-33 芳基偶氮基的迁移
11-41 脱磺化或脱磺化氢化
11-42 脱卤化或者脱卤加氢
11-43 有机金属化合物的形成
11-44 有机金属化合物的水解
第12章 烷基、烯基和炔基的取代反应（亲电的和金属有机的反应）
12.1.3 伴随双键迁移的亲电取代
12-4 醛和酮的卤代
12-5 羧酸和酰卤的卤代反应
12-6 亚砜和砜的卤代反应
12-7 脂肪重氮盐偶联反应
12-8 含活泼氢碳上的亚硝化反应
12-9 重氮化合物的直接形成
12-10 将酰胺转化为α-叠氮酰胺
12-11 活化位点的直接胺化
12-12 氮烯的插入反应
12-13 酮和酯的亚磺酰化、磺化和硒化
12-15 将醛转化为β-羰基酯或酮
12-19 卡宾的插入反应
12-20 利用有机金属化合物的金属化作用
12-21 利用金属和强碱的金属化作用
12-22 從烯醇盐到烯醇硅醚的转化
12-24 有机金属试剂与氧的反应
12-25 有机金属试剂与过氧化物的反应
12-26 三烷基硼烷氧化为硼酸酯
12-27 格氏试剂转变为硫化合物
12-29 有機金属化合物转变为胺
12-30 有机金属化合物转变为酮、醛、羧酸酯或酰胺
12-33 用金属卤化物进行金属置换
12-34 用有机金属化合物进行金属置换
12.3.3 卤原子作為离去基团
12-37 金属有机化合物中的金属置换卤原子
12.3.4.1 碳碳键断裂的同时形成羰基
12-40 羧基被酰基的置换
12-41 β-酮酸酯和β-二酮的碱性断裂
12-43 不能烯醇化的酮的断裂
12.3.5 氮上的亲电取代反应
12-48 肼转化为叠氮化物
12-50 胺转化为偶氮化合物
12-51 亚硝基化合物转化为氧化偶氮化合物
第13章 芳香族化合物的取代反应（親核的反应和金属有机的反应）
13.3.1 所有离去基团（不包括氢和N+2）
13-1 氢氧根取代卤原子
13-2 磺酸盐的碱熔融
13-6 氨基取代羟基的反应
13-7 卤原子的引入
13-8 苯酚和其它苯羟基化合物的还原
13-9 卤化物以及硝基化物的还原
13-11 金属有机化合物与芳基卤化物、芳基醚以及羧酸酯的偶联反应
13-12 含有活泼氢碳原子的芳基化
13-13 芳基转化为羧酸、羧酸衍生物、醛和酮
13-15 烷基化和芳基化
13-16 含氮杂环化合物的胺化
13-17 羟基取代重氮基
13-18 被含硫基团取代
13-19 碘原子取代重氮基团
13-21 硝基的取代反应
13-24 芳基羟胺的重排
14.1.3 芳香底物取代的机理
14.1.4 自由基反应中的邻基促进
14.2.1 脂肪族底物的反应性
14.2.3 芳香底物的反应性
14.2.5 溶剂对反应性的影响
14-1 烷基碳上的卤代
14-2 烯丙位和苄位的卤代
14-4 脂肪碳上羟基化
14-5 在芳香碳上羟基化
14-6 醛被氧化为羧酸
14-8 氢过氧化物的形成
14-9 过氧化物的形成
14-13 醛直接转变为酰胺
14-14 烷烃碳的酰胺化和胺化
14-15 在敏感位点的简单偶联
14-17 用重氮盐芳基化芳香族化合物
14-19 有机钯化合物对烯烃的芳基化和烷基化：Heck反应
14-20 利用乙烯锡烷基囮和芳基化烯烃：Stille反应
14-21 过氧化物烷基化和芳基化芳香族化合物
14-22 芳香族化合物的光化学芳基化
14-23 含氮杂环的烷基化、酰基化和烷氧羰基化
14-24 重氮基被氢置换
14-25 重氮基被氯或溴置换
14-26 重氮基被硝基置换
14-27 重氮基被含硫基团置换
14-28 重氮盐的芳基二聚
14-29 重氮盐的甲基化、乙烯化和芳基化
14-30 重氮盐转变為醛、酮或羧酸
14-33 其它有机金属试剂的偶联
14.3.4 卤原子作为离去基
14-35 硫化物转变为有机锂化合物
14-38 脱羧基烯丙基化作用
14-39 醛和酰卤的脱羰
第15章 不饱和碳-碳键的加成反应
15.1.5 交叉共轭体系系的加成反应
15.2 定位与反应性
15.3.1 双键和叁键的异构化
15.3.2 氢加到一端的反应
15-3 双键上的水合反应
15-4 叁键上的水合反应
15-6 与羧酸加成形成酯
15-8 加成氨、胺、膦及相应化合物
15-11 双键和叁键的氢化反应
15-12 双键和叁键的其它还原反应
15-13 共轭双键和叁键的还原
15-15 环丙烷的还原开链
15-17 其咜氢金属化反应
15-19 烯烃和／或炔烃加成到烯烃和／或炔烃
15-22 有机金属化合物和与羰基未共轭的双键和叁键的加成
15-23 两个烷基加成到炔烃上
15-24 金属有機化合物与活泼双键的1,4-加成反应
15-25 硼烷与活泼双键的加成
15-26 锡和汞的氢化物与活泼双键的加成
15-27 活泼双键和叁键的酰化反应
15-28 加成醇、胺、羧酸酯囷醛等
15-29 双键和叁键的羰基化反应
15-31 杂原子亲核试剂的共轭加成
15-36 自由基环化反应
15.3.3 没有氢原子加成的反应
15.3.3.1 卤原子加成在一侧或两侧
15-37 双键和叁键的鹵化（加成卤素）
15-38 卤内酯化和卤内酰胺化
15-39 次卤酸和次卤酸盐的加成（加成卤素、氧）
15-40 加成硫化物（加成氢、硫）
15-41 加成卤原子和氨基（加成鹵素、氮）
15-43 加成XN3（加成卤素、氮）
15-44 加成烷基卤化物（加成卤素、碳）
15-45 加成酰卤（加成卤素、碳）
15.3.3.2 氧、氮或硫加成在一侧或两侧
15-46 羟基化（加荿氧、氧）
15-47 芳香环的二羟基化
15-48 环氧化（加成氧、氧）
15-49 二烯烃的光氧化（加成氧、氧）
15-50 羟基亚磺酰化（加成氧、硫）
15-51 羟胺化（加成氧、氮）
15-52 ②胺化（加成氮、氮）
15-53 生成氮丙啶（加成氮、氮）
15-54 氨基亚磺酰基化（加成氮、硫）
15-55 酰基酰氧基化和酰基胺化（加成氧、碳；或氮、碳）
15-56 烯烴转化为γ-内酯（加成氧、碳）
15-57 1,3-偶极加成（加成氧、氮和碳）
15-60 全碳原子体系的［3+2］环加成反应
15-62 卡宾和类卡宾与双键和叁键的加成
15-63 炔烃的三聚和四聚
15-64 其它环加成反应
第16章 与碳-杂原子多重键的加成
16.1 机理和反应性
16.2.1 氢或金属离子加成到杂原子上的反应
16-1 水加成到醛和酮上：形成水合物
16-2 碳-氮双键的水解
16-3 脂肪族硝基化合物的水解
16-5 醇和硫醇加成到醛和酮上
16-6 醇的还原烷基化
16-7 醇加成到异氰酸酯
16-9 黄原酸盐的生成
16-10 H2S和硫醇加成到羰基化匼物上
16-11 亚硫酸根加成产物的形成
16-12 胺与醛、酮的加成
16-14 氨或胺的还原烷基化
16-16 胺与异氰酸酯的加成
16-17 氨或胺与腈的加成
16-18 胺与二硫化碳和二氧化碳的加成
16-19 肼衍生物与羰基化合物的加成
16-22 从醛和酮形成偕二卤化物
16-23 醛和酮被还原为醇
16.2.1.8 碳被金属有机化合物进攻
16-27 Grignard试剂和有机锂试剂与醛和酮的加成
16-28 其它有机金属与醛和酮的加成
16-29 三烷基烯丙基硅烷与醛和酮的加成
16-32 有机金属化合物将羧酸盐转化为酮
16-35 有机金属化合物与含C=N键化合物的加成
16-36 卡賓和重氮烷与含C=N键化合物的加成
16.2.1.9 碳被含活性氢化合物进攻
16-40 羧酸酯或酰胺与醛或酮之间的类羟醛缩合反应
16.2.2 碳加成到杂原子上的反应
16-59 异氰酸酯與异氰酸酯的加成（形成碳二亚胺）
16-60 羧酸盐转化为腈
16-61 从醛和酮形成环氧化物
16-62 环硫化物和环砜的形成
16-63 β-内酯和环氧烷的形成
16-65 水与异腈的加成
16-67 金属醛亚胺的形成
17.1 机理和消去方向
17.1.6 双键的定位（消去方向）
17.3 热消去的机理和消去方向
17.3.2 热消去的定位（消去方向）
17-2 醚的裂解生成烯
17-3 羧酸和羧酸酯的热解
17-5 其它酯的分解
17-6 季铵碱的裂解
17-7 用强碱使季铵盐裂解
17-8 氧化胺的裂解
17-9 酮-内鎓盐的热解
17-10 对甲苯磺酰腙的分解
17-11 亚砜、硒氧化物和砜的裂解
17-12 鹵代烷的脱卤化氢
17-13 酰卤和磺酰卤的脱卤化氢
17-15 从烯烃到炔烃的转变
17.4.1.2 非氢原子离去基的反应
17-17 邻二醇的脱羟基
17-18 环硫代碳酸酯的裂解
17-19 环氧化物和环硫化物转变为烯烃
17-21 氮丙啶转变成烯烃
17-22 邻二卤化物的脱卤反应
17-23 α-卤代酰卤的脱卤反应
17-24 卤素和含杂原子基团的消去
17-25 γ-氨基卤化物和γ-羟基卤化粅的断链反应
17-27 β-羟基酸和β-内酯的脱羧
17-28 α，β-环氧腙的开环反应
17-30 醛肟及类似化合物的脱水
17-32 无取代酰胺的脱水
17-33 N-烷基甲酰胺转变为异腈
17-35 消去生荿重氮烷
17-36 从吡唑啉、吡唑和三唑啉中挤出N2
18.1.7 卡宾（碳烯）重排
18-3 扩环和缩环反应
18-4 醛和酮的酸催化重排反应
18-5 二烯酮-苯酚重排
18-6 偶苯酰-二苯乙醇酸重排
18-9 醛和酮的升级
18-10 卤素、羟基、氨基等的迁移
18-20 氢过氧化物的重排
18-24 硼烷转变为一级醇、醛或羧酸
18-25 烯丙基硼烷转变为烯烃
18-26 从硼烷和炔化物合成炔烴、烯烃和酮
18-27 环丁烯和1,3-环己二烯的电环化重排
18-28 均二苯代乙烯转变成菲
18-31 乙烯基环丙烷转变为环戊烷
18-37 烯烃复分解反应
18-38 金属离子催化的σ键重排
18-39 ②-π-甲烷和相关的重排
第19章 氧化还原反应
19-1 六元环的芳构化
19-2 脱氢产生碳-碳双键
19-3 醇氧化或脱氢生成醛和酮
19-4 苯酚和芳胺被氧化成醌
19-5 胺的脱氢反应
19-6 肼、腙和羟胺的氧化
19-7 邻二醇及相关化合物的氧化裂解
19-8 酮、醛和醇的氧化裂解
19-10 双键及芳环的氧化裂解
19-11 芳基侧链的氧化
19-14 亚甲基被氧化成羰基
19-16 芳基甲烷的氧化
19-17 醚氧化成酯及其相关反应
19-19 伯卤代烷和伯醇的酯被氧化成醛
19-20 胺或硝基化合物氧化成醛、酮或二卤化物
19-21 伯醇氧化成羧酸或羧酸酯
19-22 烯烃氧化成醛或酮
19-23 胺氧化成亚硝基化合物和羟胺
19-24 一级胺、肟、叠氮化物、异氰酸酯及亚硝基化合物氧化成硝基化合物
19-25 硫醇及其它含硫化合粅氧化成磺酸
19-27 三级胺氧化成氧化胺
19-28 硫醚氧化成亚砜和砜
19-29 羧酸氧化成过酸
19-30 涉及碳负离子的偶联
19-31 甲硅基烯醇醚或烯醇锂的二聚
19-32 硫醇氧化成二硫囮物
19-33 醛和酮的羰基被还原成亚甲基
19-36 羧酸酯还原成醚
19-37 环酐还原成内酯羧酸衍生物还原成醇
19-38 羧酸酯还原成醇
19-39 羧酸或羧酸酯还原成烷烃
19-40 环氧化粅的彻底还原
19-41 硝基化合物还原成胺
19-42　硝基化合物还原成羟胺
19-43 亚硝基化合物和羟胺还原成胺
19-44　肟还原成一级胺或氮丙啶
19-45　叠氮化物还原成一級胺
19-46　各种含氮化合物的还原
19-47　磺酰卤和磺酸还原成硫醇
19.2.2.2　从底物中除去氧的反应
19-48　氧化胺和氧化偶氮化合物的还原
19-49　亚砜和砜的还原
19-50　氫过氧化物和过氧化物的还原
19-51　脂肪族硝基化合物还原成肟或腈
19-52 胺和酰胺的脱烷基
19-53 偶氮、氧化偶氮和氢化偶氮化合物还原成胺
19-54 二硫化物还原成硫醇
19-55 醛和酮双分子还原成1,2-二醇
19-56 醛或酮双分子还原成烯
19-58 硝基化合物还原成氧化偶氮化合物
19-59 硝基化合物还原成偶氮化合物
19.2.3 底物既被氧化又被还原

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