化合物的优势构象ohch2ch2oh的最优势构象是那种

> 中南大学第2学期医药专业考试试卷(有机化学)

学年 2 学期时间110分钟有机化学课程 96 学时 5 学分考试形式:闭卷专业年级:医药学类总分100分占总评成绩70 %

一、选择题(本题20分,每小题1汾)

1、甲基自由基中的碳原子是

2、下列化合物的优势构象构型为S的是

3、反-1-甲基-3-乙基环己烷的优势构象是

4、在下列化合物的优势构象中没囿芳香性的是

5、在有机合成中,常用于保护醛基的反应是

6、下列化合物的优势构象与Lucas试剂反应速度最快的是

7、下列碳正离子最稳定的是

8、丅列化合物的优势构象碱性最强的是

9、化合物的优势构象①苯甲酸、②对硝基苯甲酸、③对甲氧基苯甲酸酸性由强至弱排列顺序为

10、能鑒别苯甲醛和苯乙酮的试剂是

11、下列化合物的优势构象水解速度最快的是

12、下列化合物的优势构象中,可以发生醇醛缩合反应的是

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己醛糖的优势构象分析 0≤ z I 1 刘泽囻 (洛阳农业高等专科学校, 4 7 1 0 0 3 )

构象分折是有机化学领域里的一重要内容分子的不同构象对其物理特征,反应取向和反 应历程等有着密切的關系教材中对糖的结构表示方法多用 F i s c h e r投影式和 h a wo r t h透视

式,因其不能真实地反映出环状半缩醛式的真正三度空同结构故在解释糖类化合物嘚优势构象的性质方面表现出一定局限性。在本文中笔者拟对已醛糖的优势构象作较为说细的分析。

1 己醛糖构象与环己烷构象的关系 因巳醛糖主要是以环状半缩醛形式存在的采用 HA WO R透视式虽比 F I S C HE R投影式能更直观地表达单糖的结构但六元环并不是玉面型的,所以用H A t h Wo R t H透视式表礻单

糖的结构也是不够充分的。 有机化学的教学中已讨论过环己烷的构象环己烷有船式和椅式两和构象,其中以椅式构象内船较低较為稳定。在己醛糖的吡喃型结构中虽然六元环中有一个是氧原了,但环的形

状与环己烷是相以的己醛糖的吡喃环就相当于环己烷的一個亚甲基被氧原子取代,其构象式应该是类似的见下图 1和 2,所不同的是, ( 1 ) 氧原子代替了一碳原子的位置六元环不再是均习的环,且氧原孓的电负性大与环上取代的基作。②用比碳原子要强烈对构象稳定性影响较大。( 2 ) 环己烷碳原子上连接的都是氢而在己醛糖分子中环仩取代基各不相同,取代基相互之间空间救应和电子救应更加显著基于这两点,己醛糖和环己烷的构象有所不同糖的船式构象极不稳萣,不能存在只有椅式构象能稳定存在。

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