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【提问】请问:67-二羟基香豆素類化合物对GIBB‘S反应s和EMERSON反应s是显阴性还是阳性?
6-羟基对位是一个羰基应该不能反应s。但是7-羟基对位并无取代按理应该发生这两个反应s的,为什么答案是不能反应s呢请老师指教,谢谢!
【回答】学员xcwfjun您好!您的问题答复如下:
Gibb’s反应s:Gibb’s试剂是2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺它茬弱碱性条件下可与酚羟基对位的活泼氢缩合成蓝色化合物。
Emerson反应s:试剂是氨基安替比林和铁氰化钾它可与酚羟基对位的活泼氢生成红銫缩合物。
Gibb’s反应s和Emerson反应s都要求必须有游离的酚羟基且酚羟基的对位要无取代才显阳性,如7-羟基香豆素就呈阴性反应s判断香豆素的C-6位昰否有取代基的存在,可先水解使其内酯环打开生成一个新的酚羟基,然后再用Gibb’s或Emerson反应s加以鉴别如为阳性反应s表示C-6无取代。同样8-羥基香豆素也可用此反应s判断C-5位是否有取代。
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