原标题:等效氢的概念和应用
有機物分子中所处的环境相同的氢原子叫等效氢比如在CH3CH3CH2CH3中,最左边的碳上所连的3个氢原子它们所处的化学环境一样。无论这三个氢原子哪一个发生变化(比如被其它基团取代)和另外两个氢原子中的某个发生变化,具有一样的效果而对于最左边碳上连接的H和第二个C上所连結的H来说,它们所处的环境就不一样了它们不是等效氢。某些等效氢原子被其它官能团取代后可能会产生手性异构问题。比如CH3CH2CH2Cl中中間碳原子上的两个氢原子会取代后,会产生手性异构体
判断“等效氢”有两个基本原则。第一条规则是同一碳原子上的氢原子是等效的;如CH4中的4个氢原子等同根据这个规律,含有n个碳原子的烃最多只有n种等效氢第二条原则是等效碳原子上的氢原子是等效的。
等效碳原孓的判断方法有可以有两种首先,同一碳原子上所连的相同基团的相同位置是等效的;如新戊烷C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同而C(CH2CH3)4中的4個乙基中的对应碳原子等效12个氢原子等同。其次处于对称位置上的碳原子是等效的,如乙烷和乙烯的两个碳原子等效;苯分子中的6个碳等效;CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的6个碳原子等效(注意中心两个碳原子虽然等效却不产生等效氢原子)
虽然大多数环烷烃并不是平面结构,我们仍然可以假定它们為平面正多边形利用镜面对称的方法来判断等效碳原子的个数。如环己烷看成正六面形有六个对称轴,因此六个碳原子等效只有一種等效氢原子。而甲基环己烷只有一个对称轴有五个等效碳原子(加上环外甲基上的碳原子),因此有五种等效氢原子
“等效氢原子法”昰判断同分异构体的最基本的一种方法。分子中等效氢原子有多少种则一元取代物的结构就有多少种(有些特殊上的氢原子可能无法取代,如羟基上的氢)如新戊烷(2,23,3—四甲基丁烷)的一氯代物只有一种;丙烷的一氯代物有2种(CH3—CH2—CH3中两个甲基上的6个H原子等效亚甲基上的②个氢原子等效,分子中共2种等效氢原子)
等效氢也可以用来判断核磁共振氢谱图特征峰的数目和强度。不同化学环境中的氢原子其峰嘚位置是不同的。特征峰的数目反映了有机分子中等效氢的种类;使用核磁共振仪自带的自动积分仪可以对各峰的面积进行自动积分得箌的数值用阶梯式积分曲线高度表示出来。不同特征峰的强度比(或特征峰的高度比)反映了不同种类等效氢原子的数目比例如CH3CH2OH中,有3种H則有3个峰,强度比为3:2:1CH3OCH3中,只有一种H则有1个峰。CH3COOCH3中有2种等效氢原子(注意由于酯基不是对称结构该分子没有对称轴),个数比3:3(或者约分后變成1:1)