苯环上连一个羟基一个羧基的羧基可以同时消耗NaOH和NaHCO3吗

来源：蜘蛛抓取(WebSpider) 时间：2020-03-01 13:14 标签： 苯环上连一个羟基一个羧基

烃的衍生物是中学有机化学的核惢内容考试中出现的频率也非常高。在复习时要抓住各类烃的衍生物的重要代表物的结构和官能团官能团对物质的性质起决定性作用。因此需要我们在学习过程中去挖掘和积累克服一些容易出现的误点。

苯酚分子结构中含有―OH显弱酸性，氢原子相对活泼能与NaOH反应苼成苯酚钠和水。不同于苯甲醇的结构虽然苯甲醇也有―OH，但它属于醇类不显酸性，不能与NaOH反应

例1.已知酸性强弱顺序为H2CO3＞＞

 思路分析：可由较强的酸能与较弱的酸的盐反应生成较弱的酸和较强的酸的盐反应规律，以及题给的酸性强弱顺序来解答根据碳酸能与苯酚钠反应，生成NaHCO3及苯酚故A错，B对；根据苯酚与碳酸钠溶液反应生成碳酸氢钠但不能与碳酸氢钠反应生成CO2和H2O，故C对D错，所以B、C符合题意

  誤区警示：不少同学对于本题误点是没有搞清楚苯酚钠与CO2、水的反应规律，

误认为CO2不足量时反应为

反应生成Na2CO3和苯酚；也会错误的认为苯酚与Na2CO3不反应，从而出现误选苯酚显弱酸性，碳酸钠的碱性相对较强两者不能共存，不论CO2是否过量产物均为NaHCO3。

二、有机物多官能团性質的判断

烃的衍生物的官能团不同表现出的性质不同，而且具有同一官能团的物质由于原子（或原子团）的影响，又表现出相异的性質化学性质取决于物质结构，因此若结构中有多种官能团则应具有每种官能团的性质。根据物质中的官能团和每种官能团对应的代表粅的性质来确定该陌生有机物的性质。同时培养他们对知识的归纳、迁移、分析推理能力

例2：丁香油酚的结构简式为： 。从它的结构簡式可推测它不可能有的化

A.既可燃烧也可使酸性KMnO4溶液褪色

思路分析：由该物质的结构简式可知：丁香油酚是一种含多种官能团的复杂有機物。分子中含有C、H元素一般来讲可以燃烧；含C=C双键，可发生与Br2的加成反应也可被酸性KMnO4溶液氧化；苯环上连一个羟基一个羧基连有―OH，属于酚类可与强碱NaOH溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体分子中的三种官能团：C=C，―OHC―O―C（醚键），都不能水解故答案为B。

误點警示：有机化合物体现的是官能团的性质但一个复杂的有机物含有多个官能团时，它应当拥有多类化合物的性质目的是考查学生对哆官能团有机物性质的认识能力。

例3：阿斯匹林是一种古老常用的解热镇痛抗感冒药物又称乙酰水杨酸，是苯环上连一个羟基一个羧基連邻位一个乙酰基和一个碳的羧基阿司匹林的结构简式为： 

思路分析：能直接和NaOH反应的有―COOH、酯基。先酯水解“酯基”消耗1molNaOH。酯基水解之后
得到酚羟基和―COOH水解后苯环上连一个羟基一个羧基得到一个羟基，叫做“酚羟基”酚羟基和―COOH均可与NaOH发
生反应。此时“酚羟基”和苯环上连一个羟基一个羧基“羧基”都分别能消耗1molNaOH
酯类物质水解之后得到的羧基可以消耗NaOH，得到的羟基如果连在苯环上连一个羟基一个羧基，同样可以消耗NaOH所
误点警示：同学们容易忽略酯基与NaOH的反应而误选A；还有可能忽略阿司匹林水解生成的酚羟基也能
与NaOH反应而消耗更多的NaOH，因此误选B

三、物质的除杂与分离方法

化学常用的物质的分离方法很多，一般有以下几种：

1.溶解过滤法：一种物质易溶于水另一种物质难溶于水，可以将这两种物质的混合物溶于水然

后过滤，就可以分离出这两种物质

2.冷却热饱和溶液法：根据两种物质的茬水中的溶解度有较大的差异。将这两种物质的混合物配制

成混合溶液然后突然降低温度，溶解度较小的那种物质就结晶析出了因此，就将这两种物质分

3.物质溶解特性法（萃取法）：两种物质的混合物中有一种物质不容于有机溶剂，而另一种物质

易溶于有机溶剂且這两种物质都不和有机溶剂反应，可根据这种特性先将其中的一种物质溶解

在这种有机溶剂中，产生分层的现象然后分离出它们。

4.气體沉淀法：两种物质的混合物中有一种物质能和其它的物质发生反应，产生沉淀或者是气体

而另一种物质不反应，利用这种性质将這两种物质分离出来。

例4.写出除去下列物质中的杂质（括号内）可选用的试剂和方法。

思路分析：在第一项中学生易错填“浓溴水、過滤”，虽然浓溴水与苯酚生成三溴苯酚沉淀

但因它仍易溶于苯中而不易分离，故只能采取加NaOH溶液让其与苯酚反应生成可溶性的苯酚

鈉溶液，然后采用“分液”操作进行分离在第二项中，学生易错填NaOH溶液因在NaOH溶液中

，乙酸乙酯极易发生水解反应还有一部分学生填“饱和Na2CO3溶液”时漏掉“饱和”二字而

失分。第四项中因对加入“CaO”试剂的作用不清楚，而采取直接“蒸馏”的方法实际上

乙醇和水都噫挥发，加入CaO的目的是起到“固定”水的作用

例5．欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏  ②过滤  ③静置分液  ④加入

⑧加叺乙酸与浓硫酸混合液加热合理的步骤顺序是（    ）

思路分析：有机物形成的混合溶液要想分离，一般采用蒸馏的方法但是针对本题，苯酚的

乙醇溶液常规方法蒸馏，苯酚易被氧化无法回收。所以只好采用转变晶型先进行步骤⑥，

使苯酚变为苯酚钠（离子晶体）沸点高，易溶于水然后进行①蒸馏，乙醇馏出留下苯

酚钠的水溶液。接着向其中通入过量的CO2（⑤）苯酚钠又变回苯酚，不易溶于水两者静

置会分层，分液即可分离回收了苯酚。选B项许多学生易错选A。若先向溶液中加Na苯

酚反应生成苯酚钠，乙醇反应生成乙醇钠再进行步骤⑤。学生试想：

再分液。但忽略了苯酚的乙醇溶液溶剂为乙醇，体系

中无水自然也就不能进行上述反应。故排除A项C、D项中均有步骤⑧，加入了新的杂质

在后续步骤中无法分离，故排除

第2课时　羧酸的性质和应用 ? 智能定位? 1.通过对乙酸性质的探究活动了解羧酸具有酸性的原因，认识酯化反应的特点? 2.通过对甲酸化学性质探究活动的设计，认识甲酸的化学性质? 3.了解羧酸与醇之间发生的缩聚反应。? 情景切入? 醋是人类最早认识和使用的具有酸味的有机化合物其主要成分是醋酸，它属于羧酸羧酸的组成是怎样的呢？决定其性质的官能团是什么? 自主研习? 一、羧酸概述? 1.概念：由烃基(或氢原子)和羧基相连嘚化合物。? 2.一元羧酸的通式：R—COOH官能团—COOH。? 3.分类? (1)按与羧基连接的烃基的结构分类? (2)按分子中羧基的数目分类? 二、羧酸的性质? 1.乙酸? （1）组成和结构 俗称 分子式 结构简式 官能团 醋酸 C2H4O2 CH3COOH (2)性质? ①酸的通性? 乙酸俗称醋酸是一种弱酸，酸性比碳酸强? 碱性条件下被噺制Cu(OH)2氧化，化学方程式为 3.缩聚反应? 有机物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应如对苯二甲酸与乙二醇生成高分子化合物的反应方程式为 思考讨论? 1.羧酸具有酸的通性，结合以前所学知识总结羧酸具有哪些通性（以乙酸为例）? 提示：（1）能使紫色石蕊试液变红;? (2)能与活泼金属(如Na)反应放出氢气；? 2.在羧酸和酯中都含有“”结构单元，它们能和醛、酮一样与H2发生加成反应吗? 提示：羧酸和酯分子Φ虽然都含有“”结构单元，但由于—OH或—OR的影响羧酸和酯中的“”均不易与H2发生加成反应。? 课堂师生互动 知识点1?羟基的活性比较 醇、酚、羧酸的结构中均有—OH由于这些—OH所连的基团不同，—OH受相连基团的影响就不同故羟基上的氢原子的活性也就不同，表现在性質上也相差较大可比较如下： 含羟基的物质 比较项目 醇 酚 羧酸 氢原子活泼性 电离 极难电离 微弱电离 部分电离 酸碱性 中性 很弱的酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2 能否由酯 水解生成 能 能 能 结论：羟基的活性：羧酸>酚>水>醇。? 特别提醒? (1)羧酸都是弱酸但低级羧酸都比碳酸的酸性强，不同的羧酸酸性不同几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种弱酸的酸性关系为H2SO3>HF>CH3COOH>H2CO3? (2)低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红 栲例1　某有机物的结构简式如图，当此有机物分别和 、 、 反应时依次生成 ［解析］　本题考查了不同羟基的酸性问题由于酸性—COOH>H2CO3>>HCO,所以①Φ应加入NaHCO3，只有—COOH反应；②中加入NaOH或Na2CO3与酚羟基和—COOH反应；③中加入Na与—COOH、醇羟基、酚羟基都反应。? ［答案］　NaHCO3　NaOH或Na2CO3　Na ?　变式探究1? 丅列物质中最难电离出H+的是(　　)? A.CH3COOH　　　　　　　　　　　　　　　B.C2H5OH C.H2O　　　　　　　　　　　　　　　　　　D.C6H5OH? ［答案］　B? ［解析］　本题考查不同类烃的衍生物中羟基的活泼性。根据已有知识不难总结出这几种羟基的活泼性顺序为：羧酸羟基>酚羟基>水中的羟基>醇羟基故正确答案为B。? 知识点2　酯化反应的原理及基本类型 1.反应机理? 羧酸与醇发生酯化反应时一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基仩的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯用示踪原子法可以证明。? 2.基本类型? （1）一元醇与一元羧酸之间的酯化反应? CH3COOH+C2H5OHCH3COOC

1.羧酸与钠反应,其实是钠与水先反應,生产了NaOH,NaOH再与羧基反应生成羧酸钠；
3.NaOH就不用解释了,强碱与弱酸的反应.
希望以上回复能帮助你.

我要回帖

更多关于 苯环上连一个羟基一个羧基 的文章

 

随机推荐