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环己烯催化氧化反应研究
环己烯催化氧化可以获得多种产物，如：环己烯酮，环己烯醇，环氧环己烷，
己二酸等均是重要的化工原料，具有广泛的应用。对于其氧化的研究从氧源看主
要有有机过氧酸氧化法、叔丁基过氧化氢氧化法、双氧水氧化法和氧气氧化法。
但有机过氧酸氧化法，叔丁基过氧化氢氧化法设备腐蚀严重，产品分离过程对环
境产生严重的污染，不符合工业生产和绿色化学的需要；采用气态的氧气作为氧
源，反应较难控制，产物较多，因此选用液相的双氧水为氧源，反应条件温和，
原料廉价易得，且对环境友好。对于催化剂大多采用杂多酸，Mo、V、Nbo
等金属固载到介孔材料分子筛，金属卟啉、酞菁等结构复杂的配体为配体的配合
物等为催化剂，虽然得到了较好的效果，但催化剂制备复杂且条件要求严格，所
以如何选取廉价易得的催化剂也是研究的重点。据报道，具有尖晶石结构的铁氧
化物对于对叔丁基苯酚羟基化反应具有很好的效果，主要是由于其能够在氧化剂
的表面形成羟基自由基与底物反应，且指出了Fe3++络合剂+双氧水能够形成活性
铁氧络合物，并作为氧化剂，因此本文以此廉价的催化剂应用于环己烯催化反应
中，研究其反应效果。此外，偏钒酸钠能够均相催化苯双氧水的羟基化，考虑到
苯的羟基化较难，在偏钒酸钠条件下可以羟基化，因此推断较容易与环己烯的双
键进行反应。我们的研究工作主要是以文献报道为理论依据，采用铁基类催化剂
和偏钒酸钠催化剂对环己烯的氧化反应进行了研究，优化了反应条件，并对反应
的机理进行了简单的探讨。主要有以下几个方面的内容：
1．以尖晶石型铁酸盐MgFe204为催化剂对环己烯氧化反应进行了研究。并
剂用量、双氧水用量、溶剂容量、催化剂焙烧温度等因素对反应的影响。结果表
24．3％，环己烯酮选择性1
2．硝酸铁为催化剂，在以邻苯二酚为添加剂的条件下，催化剂对环己烯氧
化的效果。探讨了不同助剂、邻苯二酚的加入量、反应时间、反应温度、双氧水
的用量、催化剂用量等因素对反应的影响。研究表明：Fe3++邻苯二酚体系对环
0．015tool，
己烯氧化反应表现出一定的催化性能。当环己烯O．Olmol，H202
Fc(N03)3·9H20
用量8ml，反应时间12h，环己烯的转化率达到40．2％，环己烯酮的选择性为
3．以偏钒酸钠为催化剂，讨论了盐酸溶液用量、反应温度、n(n202)：
为催化剂对环己烯氧化反应具有较好的催化性能，主要产物为环己烯酮。当
选择性86．O％。
关键词：环己烯；己二酸；环己烯酮；催化氧化；偏钒酸钠；活性铁氧物种
PROGRESSINCAIAI．YSEDOⅪDATIONOF
CYCLOHEXENE
Oxidationof
various suchaS
cyclohexenegives
products cyclohexenyl
oxidetc．The
cyclohexenol，cyclohexeneone，andcyclohexene
productsimportant
materials．The
industrially
aspectsoxygensupplyorganic
andmolecular
hydropcroxide，hydrogenperoxide
oxygen．However,usingorganicperacid
正在加载中，请稍后...磷钨酸季铵盐-β-环糊精包合物光催化降解甲基橙--《环境工程学报》2009年03期
磷钨酸季铵盐-β-环糊精包合物光催化降解甲基橙
【摘要】：制备了磷钨酸季铵盐-β-环糊精包合物,并进行了初步表征,用正交实验优化了包合物的制备条件。在光催化反应仪中,以紫外灯为光源,以包合物为光催化剂,研究了其对模拟染料废水甲基橙溶液的光催化降解脱色的影响。讨论了影响光催化降解效果的溶液初始酸度、催化剂投加量和甲基橙的初始浓度等几个重要因素。
【作者单位】：
【基金】：
【分类号】：O643.32【正文快照】：
磷钨杂多酸季铵盐作为一类重要的氧化催化剂,近年来受到人们的青睐。自1983年Venturello等[1]报道Na2WO4/H3PO4/R4N+C l-/H2O2催化体系以来,该类催化剂迅速发展,被广泛应用于各类催化氧化反应中[2~5]。这些研究主要集中在磷钨杂多酸季铵盐的催化氧化方面,关于这类催化剂光催
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第49卷第3期
华中师范大学学报(自然科学版)
V01．49No．3
CENTRAl，CHINANORMAl。UNIVERSITY(Nat．Sci．)Jun．2015
JOURNAl。OF
—0402—04
文章编号：1000
磷钨酸季铵盐的制备、表征及催化合成己二酸
徐常龙1，曹小华¨，周德志1，安赣成2，王琳2
(1．九江学院化学与环境1二程学院，江西九江．九江市第一中学，江西九江332000)
催化剂，通过FT—IR、SEM、XRD、EDS对催化剂进行表征，并用于催化30％H：Oz氧化环己酮制备
己二酸．通过正交实验确定了反应的最佳条件为：硼(催化剂)一7．55％00(相对环己酮的质量)，反应
温度为100C，反应时间为6h，己二酸的平均收率达70．5％，催化剂重复套用5次，己二酸收率仍
可保持在61．2％．本工艺具有绿色环保、安全、操作简单等优点．
关键词：Dawson结构；(CTAB)6P!W18062·”H20；环己酮；己二酸
中图分类号：0614
文献标识码：A
己二酸又名肥酸(Adipicacid，简称AA)，主要基溴化铵(简称CTAB)、环己酮、30％H：O。均为
用于生产尼龙一66、工程塑料、聚氨酯泡沫塑料和增 分析纯，中国医药集团上海化学试剂公司．
塑剂，还可用于生产高级润滑油、食品添加剂、香料
H。P：W。。O。：·13H：O，参照文献E15]自制．
香精控制剂、医药中间体、新型单晶材料、涂料、除
KH一100水热反应釜(巩义英峪仪器)、SXHW
虫剂、黏合剂以及染料等，用途十分广泛1112j．目前，型恒温加热磁力搅拌器及X一5型显微熔点测定仪
在工业上主要的生产工艺路线为浓硝酸氧化环己
(数显控温型)(巩义市予华仪器有限责任公司)；
烷，虽然该工艺成熟，但是会产生大量的“三废”污
202一AO型台式干燥箱(上海锦屏仪器仪表有限公
染环境．因此。开发绿色合成己二酸工艺已经引起
Ka(入一0．15064nm)
高度重视一”．
X射线粉末衍射仪Cu
杂多化合物(HPC)是绿色多功能催化剂，不
仅具有酸性、氧化性，而且具有活性高、选择性好、
扫描电子显微镜(泰斯肯公司)；X-ACT型能谱仪
条件温和等优点ET-8_．同时由于其抗衡阳离子的电(牛津仪器公司)．
荷数、原子半径及电负性的不同，可调变其催化活
1．2(CTAB}。P：W，。06：·nH：O催化剂的制备
性和选择性，近年来引起研究者们高度重视[9。1
取一定量H。P。W。。O。。·13H。O，加入少量水
杂多化合物取代硫酸、盐酸、硝酸等强酸催化剂，可
和乙醇使其溶解，形成澄清透明溶液A．将一定量
以解决传统工艺所存在的严重废酸、废气污染和腐
的十六烷基三甲基溴化铵(简称CTAB)按
蚀设备严重等问题，显著地提高了产品质量，在有
mI。比例于乙醇中，得透明溶液B．将B溶
机合成中应用广泛一1。”。．
液缓慢地滴加到A溶液中，逐渐形成乳白色沉淀，
本文通过沉淀法制备出Dawson结构
50℃边搅拌反应边蒸除醇和水，得白色粉末，再
(CTAB)。P：W。。O。：·nH。O催化剂，采用多种手段120℃干燥8h，即得Dawson结构磷钨酸十六烷基
对其进行表征，并较早应用于催化30％H。02氧化
环己酮制己二酸反应，探索了优化的工艺条件．
存在干燥器中备用．
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磷钨酸季铵盐催化制备环氧化桐油甲酯及其性能研究
以磷钨酸、30％H2O2和十二烷基氯化吡啶为原料制备了磷钨酸季铵盐相转移催化剂(C12H25C6H5N)3[PW4O16],并将该催化剂用于催化桐油甲酯(TOME)合成环氧桐油甲酯(ETOME),考察了不同反应条件对TOME环氧化反应的影响.研究发现:该相转移催化剂与H2 O2和TOME相互作用的体系可以视为均相反应,且反应速率快,当n(C=C):n(H2O)为1:1.6,TOME和催化剂的质量比1:0.03,反应温度为50℃,反应时间为3h时,制得的ETOME的环氧值达到4.9％;热重(rG)分析表明桐油(TO)、TOME和ETOME的热稳定性顺序为ETOME＞ TO＞ TOME.
Abstract：
A quaternary ammonium phosphotungstates phase transfer catalyst (C12 H25C6H5N) 3 [PW4O16] was synthesized by using phosphotungstic,hydrogen peroxide(30％) and dodecylpyridinium chloride as feedstock.This phase transfer catalyst was used for the epoxidation of tung oil methyl ester(TOME) and manufacture the epoxidized tung oil methyl ester(ETOME).It was found that the system consist of phase transfer catalyst,TOME and hydrogen peroxide can be regarded as a homogeneous system and the reaction rate was accelerated.Effect of different conditions on the epoxidation reaction of methyl tung oil was investigated.Results showed that the optimum conditions were 50 ℃ reaction temperature,3 h reaction time,1.6:1 molar ratio of hydrogen peroxide to double bond and catalyst dosage was 3.0％.The epoxy value of ETOME can reach 4.9％ under these optimum condition.Thermogravimetric analysis showed that the descending order of thermal stability of the products was ETOME ＞ TO ＞ TOME.
ZHENG Minrui
ZHANG Meng
BO Caiying
ZHOU Yonghong
作者单位：
中国林业科学研究院林产化学工业研究所;生物质化学利用国家工程实验室;国家林业局林产化学工程重点开放性实验室;江苏省生物质能源与材料重点实验室,江苏南京210042
中国林业科学研究院林产化学工业研究所;生物质化学利用国家工程实验室;国家林业局林产化学工程重点开放性实验室;江苏省生物质能源与材料重点实验室,江苏南京210042;中国林业科学研究院林业新技术研究所,北京100091
ISTICEIPKU
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国家自然科学基金资助项目，中国林科院中央级公益性科研院所基本科研业务费专项资金
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