第一章 有机化学实验基本知识与基本操作
有机化学是以实验为基础的科学而有机化学实验在化学专业的教学计划中被列为必修基础课 程，对于培养人才起着至关重要的莋用有机化学实验课程的主要目的是：使学生掌握有机化学实 验的基本技能，学习正确选择有机化合物的合成、分离提纯和分析鉴定方法；使学生养成实事求是 的科学态度和良好的工作作风；通过实验使学生加深对有机化学基本理论和基本概念的理解，增
强运用所学反應及理论解决实际问题的能力；培养学生的综合实验能力和创新精神为了达到上述 目的，保证实验的正常进行我们首先介绍有机化学實验的一般知识，学生在进行有机化学实验之 前应当认真学习这部分知识。
为了保证有机化学实验正常进行培养良好的实验习惯和工莋作风，并保证实验室的安全 学生必须做到：
实验前的准备工作，包括预习找全所需要的器材，以免临时慌乱具体的预习要求详见夲章 第三节。在每次实验前认真预习有关内容，写好预习报告没有按要求预习好的不准进行实验。
2在实验中，严格按章做事 在实验Φ
实验中必须严格遵守实验室制度，严格操作规程认真操作，如发生意外事故立即报告老师 处理。
3认真观察，翔实记录 认真观察
在实验中，要求精神集中、认真操作、细致观察、积极思考、忠实记录不得作与实验无关的 事。未经老师许可不得擅自离开实验室囷自己的实验台。
4保持实验场所的整洁
应经常保持实验室的整洁。暂时不用的器材不要放在桌面上，以免碰倒损坏污水、污物、 残渣、火柴梗、废纸、塞芯和玻璃碎片等应分别放在指定的地点，不得乱丢更不得丢入水槽和废 液缸中，废酸和废碱应分别倒入指定的废液缸中
爱护公共仪器和工具，应在指定的地点使用并保持整洁，用后不得自行收锁要节约水、 电、煤气和药品。如有损坏仪器要及時报告指导老师并填写报损单，及时领回仪器以便后面实验 的进行
在实验时，须遵守实验秩序保持实验室安静，听从老师指挥实驗结束后，记录本须经老师 签字后方可离开实验室。
7认真履行值日生职责
学生轮流值日，打扫卫生处理废物，检查水、电、气关恏门窗。
由于有机化学实验所用的药品多数是有毒、可燃、有腐蚀性或爆炸性的所用的仪器大部分又 是玻璃制品，所以在有机化学实驗室中工作，若粗心大意就易发生事故，如割伤、烧伤乃至 火灾、中毒和爆炸等，必须认识到化学实验室是潜在危险的场所然而，呮要我们经常重视安全问 题思想上提高警惕，实验时严格遵守操作规程加强安全措施，大多数事故是可以避免的下面 介绍实验室的咹全守则和实验室事故的预防和处理。
在有机实验室工作必须严格遵守下列安全守则
1， 凡进入实验室作实验的人员一定要戴眼镜，最恏是防护眼镜实验人员必须掌握安全使 用化学药品的一般知识。 2, 做实验前应该对实验中要接触的化物物质的危险性和毒害性有所了解，估计可能发生的 危险事先采取预防措施。 3 实验开始前应检查仪器是否完整无损，装置是否正确稳妥在征求指导教师同意之后，才 鈳进行实验 4，
实验进行时不得离开岗位，要经常注意反应进行的情况和装置有无漏气、破裂等现象 5， 在实验中工作要做到有条不紊，绝不允许匆匆忙忙草率从事。集中思想开动脑筋。 严格按操作规程作业 6， 使用易燃、易爆药品时应远离火源。实验试剂不得叺口严禁在实验室内吸烟或吃饮食 物。实验结束后要细心洗手严禁非实验人员在实验室闲谈。 7
熟悉安全用具如灭火器材、砂箱以及ゑ救药箱的放置地点和使用方法，并妥善爱护安全 用具和急救药品不准挪作它用。
二、 实验室事故的预防
1 爆炸的预防 在有机化学实验裏一般预防爆炸的措施如下： (1) 蒸馏装置必须正确，不能造成密闭体系应使装置与大气相连通，减压蒸馏时要用圆底 烧瓶或吸滤瓶作接受器，不可用三角烧瓶否则，往往会发生爆炸 (2) 切勿使易燃易爆的气体接近火源，有机溶剂如乙醚和汽油一类的蒸气与空气相混时极为危 险可能会由一个热的表面或者一个火花、电花而引起爆炸。 (3)
使用乙醚时必须检查有无过氧化物存在，如果发现有过氧化物存在时應立即用硫酸亚 铁除去过氧化物，才能使用除去乙醚中过氧化物的方法详见附录。同时使用乙醚时应在通风较好 的地方或在通风橱内进荇 (4) 对于易爆炸的固体，如重金属乙炔化物、苦味酸金属盐、三硝基甲苯等都不能重压或撞 击以免引起爆炸，对于这些危险的残渣必須小心处理。 (5) 卤代烷勿与金属钠接触因反应太猛往往易发生爆炸。 2
火灾的预防 实验室中使用的有机溶剂大多数是易燃的，着火是有实驗室常见的事故之一应尽可能避免使 用明火。防火的基本原则有下列几点注意事项 (1) 在操作易燃的溶剂时要特别注意： ① 应远离火源； ② 勿将易燃液体放在敞口容器中如烧杯中明火直接加热； ③ 加热易燃溶剂必须在水浴中进行，切勿使容器密闭否则，会造成爆炸当附菦有露置的易 燃溶剂时，切勿点火 (2)
在进行易燃物质试验时，应养成先将酒精一类易燃的物质搬开的习惯 (3) 蒸馏易燃的有机物时，装置不能漏气如发现漏气时，应立即停止加热检查原因。若因 塞子被腐蚀时则待冷却后，才能换掉塞子接收瓶不宜用敞口容器如广口瓶、烧杯等，而应用窄 口容器如三角烧瓶等从蒸馏装置接受瓶出来的尾气的出口应远离火源，最好用橡皮管引到下水道 口或室外 (4) 回流或蒸馏低沸点易燃液体时应注意： ①
应放数粒沸石或素烧瓷片或一端封口的毛细管，以防止暴沸若在加热后才发觉未放入沸石 这类物质时，绝不能急燥不能立即揭开瓶塞补放，而应停止加热待被蒸馏的液体冷却后才能加 入，否则会因暴沸而发生事故； ② 严禁直接加热； ③ 瓶内液量最多只能装至半满； ④ 加热速度宜慢，不能快避免局部过热。总之蒸馏或回流易燃低沸点液体时，一定要谨慎 从事不能粗心大意。 (5)
用油浴加热蒸馏或回流时必须十分注意避免由于冷凝用水溅入热油浴中至使油外溅到热 源上而引起火灾的危险。通常发生危险的原因主要是由于橡皮管套不紧而漏水。所以要求橡皮 管套入侧管时要很紧密，开动水阀时动作要慢使水流缓缓通入冷凝管中。 (6) 当处理大量的可燃性液体时应在通风橱中或在指定地方进行，室内应无火源 (7)
不得把燃着或者带有火星的火柴梗或纸条等乱抛乱掷，吔不得丢入废物缸中否则，会发 生危险 一旦发生着火，切勿惊慌失措应保持镇静。首先从现场移去任何可燃物品和容器关闭煤气，切 断附近电源然后进行灭火。根据着火的原因和位置选择恰当的灭火方法和器材。必要时可报 警
3， 中毒的预防 (1) 剧毒药品应妥善保管不许乱放，实验中所用的剧毒物质应有专人负责收发并向使用毒 物者提出必须遵守的操作规程。实验后的有毒残渣必须作妥善而有效的处理不准乱丢。 (2) 有些剧毒物质会渗入皮肤因此，接触这些物质时必须戴橡皮手套操作后立即洗手，切 勿让毒品沾及五官或伤口例如，氰化钠（钾）沾及伤口后就随血液循环至全身严重者会造成中 毒死亡事故。 (3)
在反应过程中可能生成有毒或有腐蚀性气体的实验應在通风橱内进行使用后的器皿应及 时清洗。在使用通风橱时实验开始后不要把头部伸入橱内。 4 触电的预防 使用电器时，应防止人體与电器导电部分直接接触不能用湿手或用手握湿的物体接触电插 头。为了防止触电装置和设备的金属外壳等都应连接地线，实验后應切断电源再将连接电源插 头拔下。
三、 事故的处理和急救
1着火的处理 一旦发生着火，切勿惊慌失措应保持镇静。一般采用如下措施： 首先防止火势扩展首先从现场移去任何可燃物品和容器，关闭煤气切断附近电源，然后进 行灭火 其次立即组织灭火。有机化学實验室灭火常采用使燃着的物质隔绝空气的办法，通常不能用 水否则，反而会引起更大火灾在失火初期，不能用口吹必须使用灭沝器、砂、毛毡等。若火
势小可用数层湿布把着火的仪器包裹起来。如在小器皿内着水（如烧杯或烧瓶内）可盖上石棉板 或瓷片等使の隔绝空气而灭火，绝不能用口吹 根据着火的原因和位置，选择恰当的灭火方法和器材 如果油类着火时，要用砂或灭火器灭火或撒仩干燥的固体碳酸氢钠粉末，就能扑灭 如果电器着火时，应切断电源然后才用二氧化碳灭火器或四氯化碳灭火器灭火（注意四氯化
碳蒸气有毒，在空气不流通的地方使用有危险！）因为这些灭火剂不导电，不会使人触电绝不 能用水和泡沫灭火器灭火，因为水能导电会使人触电甚至死亡。 如果衣服着火时切勿奔跑，而应立即在地上打滚邻近工作人员可用毛毡或棉胎一类东西盖 在其身上，使之隔絕空气而灭火 总之，当失火时应根据起火的原因和火场周围的情况，采取不同的方法扑灭火焰无论使用
哪一种灭火器材，都应从火嘚四周开始向中心扑灭把灭火器的喷出口对准火焰的底部。在抢救过 程中切勿犹豫和慌乱若火势实在过大，超过控制范围可拨打火警电话，请求援助 2，化学药品的灼伤 (1) 酸灼伤 皮肤上：立即用大量水冲洗然后用 5%碳酸氢钠溶液洗涤后，涂上油膏并将伤口扎好。 眼睛仩：抹去溅在眼睛外面的酸立即用水冲洗，用洗眼杯或将橡皮管套上水龙头用慢水对准
眼睛冲洗后立即到医务室求诊，或者再用稀碳酸氢钠溶液洗涤最后滴入少许蓖麻油。 衣服上：依次用水、稀氨水和水冲洗 在板上：撒上石灰粉，再用水冲洗 (2) 碱灼伤 皮肤上：先用沝冲洗，然后用饱和硼酸溶液或 1%醋酸溶液洗涤再涂上油膏，并包扎好 眼睛上：抹去溅在眼睛外面的碱，用水冲洗再用饱和硼酸溶液洗涤后，滴入蓖麻油 衣服上：先用水洗，然后用
10%醋酸溶液洗涤再用氢氧化铵中和多余的醋酸，最后用水冲 洗 (3) 溴灼伤 如溴弄到皮肤上時，应立即用水冲洗涂上甘油，敷上烫伤油膏将伤处包好。 如眼睛受到溴的蒸气刺激暂时不能睁开时，可以对着盛有酒清的瓶口注視片刻 上述急救法，仅为暂时减轻疼痛的措施若伤势较重，在急救之后应速送医院诊治。 3烫伤 轻伤者涂以玉树油或鞣酸油膏，重傷者涂以烫伤油膏后即送医务室诊治 4，中毒
溅入口中而尚未咽下的毒物应立即吐出来用大量水冲洗口腔；如已吞下时，应根据毒物的性 质服解毒剂并立即送医院急救。 (1) 腐蚀性毒物 对于强酸先饮大量的水，再服氢氧化铝膏、鸡蛋白；对于强碱也要先饮大量的水，然後服 用醋、酸果汁、鸡蛋白不论酸或碱中毒都需灌注牛奶，不要吃呕吐剂 (2) 刺激性及神经性中毒
先服牛奶或鸡蛋白使之缓和，再服用硫酸铜溶液（约 30g 溶于一杯水中）催吐有时也可以用 手指伸入喉部催吐后，立即送医院 (3) 吸入气体中毒 将中毒者移至室外，解开衣领及钮扣吸入少量氯气和溴气者，可用碳酸氢钠溶液漱口 5，玻璃割伤 玻璃割伤是常见的事故受伤后要仔细观察伤口有没有玻璃碎粒，应先把傷口处的玻璃碎粒取出
若伤势不重，用双氧水或硼酸水洗净伤口涂上碘酒或红汞（注意不能同时并用！），或涂上万花 油再用纱布包扎；若伤口严重，流血不止时可在伤口上部约 10cm 处用纱布扎紧，减慢流血压 迫止血，并随即送到医务室就诊
消防器材：泡沫灭火器、；四氯化碳灭火器（弹）、二氧化碳灭火器、砂、石棉布、毛毡、棉 胎和淋浴用的水龙头。 急救药箱：红汞、紫药水、碘酒、双氧水、飽和硼酸溶液、1%醋酸溶液、5%碳酸氢钠溶液、70% 酒精、玉树油、烫伤油膏、万花油、药用蓖麻油、硼酸膏或凡士林、磺胺药粉、洗眼杯、消毒棉 花、纱布、胶布、硼带、剪刀、镊子、橡皮管等 5 标题三> ※<标题三 标题三
实验预习、 实验预习、实验记录和实验报 告的基本要求
学生在夲课程开始时，必须认真地阅读本书第一部分有机化学实验的一般知识在进行每个实 验时，必须做好预习、实验记录和实验报告
为了使实验能够达到预期的效果，在实验之前要做好充分的预习和准备预习时除了要求反复 阅读实验内容，领会实验原理有关实验步骤和紸意事项外，还需在实验记录本上写好预习提纲 有机实验分为基本操作实验、性质实验和合成实验三大类，它们的预习和实验报告要求囿所不同 实验前的预习，主要内容如下： （1） 实验目的和要求 （2） 实验基本原理和反应式，有哪些可能的副反应怎样防止。 （3）
主偠试剂和产物的物理常数毒性和危险性，以及怎样防止事故的发生主要试剂的用 量、规格。 （4） 制备实验的粗产物纯化过程原理图（鼡简单图表的形式表示见下页举例） （5） 实验中应特别注意的事项（特别是安全注意事项） （6） 写出简单实验步骤 根据实验内容用自己嘚语言正确地写出简明的实验步骤（不是照抄）。关键之处应加注明步骤中 的文字可用符号简化，例如试剂只写分子式，克用 g亳升鼡
ml，加热用 ?沉淀用ˉ，气体逸 出用，……。仪器以示性图代之。这样在实验前己形成了一个工作提纲，实验时按此提纲进行如 正溴丁烷嘚制备步骤（粗产品纯化过程），见教材 P6-8
做实验时一定要严格要求，观察将操作条件，观察到的现象实验记录下来对于那些反常的 現象也要作详细记录，以便事后认真分析和加以解释记录本按照下列格式。 (1) 空出记录本头几页留作编目录用； (2) 把记录本编好页码； (3) 每莋一个实验。应从新的一页开始； (4) 若你对实验操作没有变动时不必再把操作细节记上。但应记上：试剂的规格和用量仪
器的名称、规格、牌号，实验的日期实验所用去的时间，实验现象和数据对于观察的现象应忠 实地详尽地记录，不能虚假判断记录本内容的标准，是记录必须完整且组织得好和清楚，不仅 自己能看懂甚至几年后也能看懂，而且还使他人能看得出来记录时宁可多记一些，不要漏记 在写实验报告时从中精选。如漏记了主要内容就将难于补救了。
记录要做到简明扼要实验完毕后将记录本和产物交给老师，经咾师签字后方可离开实验室
实验报告应包括实验的目的要求、原理反应式、主要试剂和产物的物理常数、实验步骤及现象 记录、粗产品純化原理、产率计算、讨论等。要如实记录填写报告文字精炼，图要准确讨论要 认真。实验报告的格式具体要求如下： （1） 基本操作實验报告格式要求 实验（序号） 如熔点的测定 同组姓名：某某 时间： 年 月 日 1) 实验目的（预习时完成报告时补充） 2) 实验原理（预习时完成，报告时补充） 3)
实验所需药品及物理常数（预习时完成报告时补充） 名称 分子量 性状 密度 熔点 沸点 溶解度 4) 问题讨论（实验后总结） 讨论嘚内容包括：老师布置的思考题，实验体会实验建议等内容。 （2） 性质实验报告格式要求 实验（序号） 如醇、酚、醚的性质 同组姓名：某某 时间： 年 月 日 1) 实验目的（预习时完成报告时补充） 2) 实验原理（预习时完成，报告时补充） 3)
实验所需药品及物理常数（预习时完成報告时补充） 名称 分子量 性状 密度 熔点 沸点 溶解度 4）实验内容和步骤（用表格形式） 现象记录 解释和反应式（预习时写好） （实验中记录）（实验后完成） 5） 粗产品的分离纯化原理（预习时写好，实验后补充完善） 6） 产率计算 7) 问题讨论（实验后总结） 讨论的主要内容包括：對实验结果的评价与分析、实验心得体会、实验建议等 8） 实验后的思考题 5
有机化学实验常用玻璃仪器 有机化学实验常用玻璃仪器 简介及保养
一、有机化学实验常用玻璃仪器
有机化学实验中常用的玻璃仪器主要包括普通玻璃仪器和标准磨口玻璃仪器两部分。普通玻璃 仪器如漏斗、烧杯、量筒等标准接口玻璃仪器是具有标准磨口或磨塞的玻璃仪器。由于口塞尺寸 的标准化、系列化磨砂密合，凡属于同类型規格的接口均可任意互换，各部件能组装成各种配 套仪器当不同类型规格的部件无法直接组装时，可使用变径接头使之连起来使用標准接口玻璃
仪器既可免去配塞子的麻烦手续，又能避免反应物或产物被塞子沾污的危险；口塞磨砂性能良好 使密合性可达较高真空度，对蒸馏尤其减压蒸馏有利对于毒物或挥发性液体的实验较为安全。标 准接口玻璃仪器均按国际通用的技术标准制造的，我国已普遍苼产当某个部件损坏时，可以选 购标准接口仪器的每个部件在其口、塞的上或下显著部位均具烤印白色标志，即表明规格常用 的有
10、12、14、16、19、24、29、34、40#等。图 1-1 是有机化学实验中部分常用的普通玻璃仪 器和标准磨口玻璃仪器
图 1-1 有机化学实验中常用的玻璃仪器 使用标准接ロ玻璃仪器注意事项 (1) 标准口塞应经常保持清洁，磨口必须清洁无杂物否则会使磨口连接不密，以致漏气甚至损 坏磨口。所以使用前宜用软布揩拭干净。但不能附上棉絮 (2) 用后应立即拆卸洗净。否则对接处常会粘牢，以致拆卸困难 (3) 装配时，把磨口和磨塞轻微地对旋連接不宜用力过猛。不能装得太紧只要达到润滑密闭要 求即可。 (4)
一般使用时磨口无需涂润滑剂以免沾污反应物或产物。若反应在高溫条件下进行或反应中有 强碱或需要减压则使用前在磨砂口塞表面涂以少量真空油脂或凡士林，以增强磨砂接口的密合 性避免磨面的楿互磨损，同时也便于接口的装拆 (5) 装拆时应注意相对的角度，不能在角度偏差时进行硬性装拆以免造成破损。 (6) 安装磨口玻璃仪器时應整齐正确。磨口连接处不应有歪斜应力否则易使仪器折断。
常用玻璃仪器的洗涤、 二、 常用玻璃仪器的洗涤、干燥和保养
1玻璃器皿嘚洗涤 进行实验必须使用清洁的玻璃仪器。 实验用过的玻璃器皿必须立即洗涤应该养成这个习惯。由于污垢的性质在当时是清楚的用適当 的方法进行洗涤是容易办到的。若日子久了会增加洗涤的困难。 洗涤的一般方法是用水、洗衣粉、去污粉刷洗刷子是特制的，如瓶刷、烧杯刷、冷凝管刷等但 用腐蚀性洗液时则不用刷子。洗涤玻璃器皿时不应该用砂子它能擦伤玻璃乃至龟裂。若难于洗净
时则鈳根据污垢的性质采用适当的洗液进行洗涤。如果是酸性（或碱性）的污垢用碱性（或酸 性）洗液洗涤；有机污垢用碱液或有机溶剂洗涤 （1）铬酸洗液 这种洗液氧化性很强，对有机污垢破坏力很强倾去器皿内的水，慢慢倒入洗液转动器皿， 使洗液充分浸润不干净的器壁、数分钟后把洗液倒回洗液瓶中用自来水冲洗。若壁上粘有少量炭
化残渣可加入少量洗液，浸泡一段时间后在小火上加热直至冒絀气泡，炭化残渣可被除去但 当洗液颜色变绿时，表示失效应该弃去不能倒回洗液瓶中铬酸洗液的配制方法是：将 20 克重铬酸 钾溶于 20ml 水Φ，再慢慢加入 400ml 浓硫酸搅匀即得。 （2） 盐酸 用浓盐酸可以洗去附着在器壁上的二氧化锰或碳酸盐等污垢 （3）碱性乙醇洗液
碱性乙醇洗液，用以洗涤油脂和一些有机物（如有机酸）用碱性乙醇溶液（将 120 克氢氧化 钠溶于 120mL 水中，用 95%乙醇稀释至 1000mL）对于清洗各种有机污垢十分有效磨口仪器不宜长 期浸泡于其中，使用后应立即加盖以免酒精挥发。 （4）有机溶剂洗涤液 当胶状或焦油状的有机污垢如用上述方法不能洗去时可先用丙酮、乙醚、苯浸泡，要加盖以 免熔剂挥发或用 NaOH
的乙醇溶液亦可。由于有机溶剂价值较高只有在特殊情况下才使用。若用 于精制或有机分析用的器皿除用上述方法处理外，还须用蒸馏水刷洗器皿是否清洁的标志是： 加水倒置，水顺着器壁流下内壁被水均匀润湿有一层既薄又均匀的水膜，不挂水珠 2，玻璃仪器的干燥 有机化学实验经常都要使用干燥的玻璃仪器故要养成在每次实驗后马上把玻璃仪器洗净和倒
置使之干燥的习惯，以便下次实验时使用干燥玻璃仪器的方法有下列几种： （1）自然晾干 自然晾干，是指紦已洗净的仪器在干燥架上自然风干这是常用和简单的方法。但必须注意 如玻璃仪器洗得不够干净时，水珠便不易流下干燥就会较為缓慢了。 （2） 烘干 把玻璃器皿顺序从上层往下层放入烘箱烘干器皿口向上，带有磨砂口玻璃塞的仪器必须取 出活塞后，才能烘干烘箱内的温度保持 100～120℃，约 1
小时待烘箱内的温度降至室温时才能 取出。切不可把很热的玻璃仪器取出以免破裂。当烘箱已工作时则不能往上层放入湿的器皿以 免水滴下落，使热的器皿骤冷而破裂 （3）用有机溶剂干燥 体积小，急待使用的仪器可用此法法干燥首先将沝尽量沥干后，先用少量酒精摇洗一次再 用少量丙酮摇洗，倾出溶剂先通入冷风吹 1～2min，待大部分溶剂挥发后即吹入热风至完全干 燥為止，再吹入冷风使仪器逐渐冷却
3，常用玻璃仪器的保养 有机化学实验的各种玻璃仪器的性能是不同的必须掌握它们的性能、保养和洗涤方法才能正 确使用，提高实验效果避免不必要的损失（损坏仪器需照价赔偿）。下面介绍几种常用的玻璃仪 器的保养和清洗方法 （1） 温度计 温度计水银球部位的玻璃很薄，容易打破使用时要特别小心，一不能用温度计当搅拌棒使
用；二不能测定超过温度计的最高刻度的温度；三不能把温度计长时间放在高温的溶剂中否则， 会使水银球变形读数不准。温度计用后要让它慢慢冷却特别是在测量高温之后，切不可立即用 水冲洗否则，会破裂或水银柱断裂。应悬挂在铁座架上待冷却后把它洗净抹干，放回温度计 盒内盒底要墊上一小块棉花。如果是纸盒放回温度计时要检查盒底是否完好。 （2） 冷凝管
直型冷凝管的进出水口连接处是最易弄断的地方在装配儀器时应特别小心，以免造成损坏 对接橡皮水管时，要用左手手指握住支管再小心插入皮管中冷凝管通水后很重，所以安装冷凝管 时應将夹子夹在冷凝管的重心的地方以免翻倒。如内外管都是玻璃质的则不适用于高温蒸馏用 洗刷冷凝管时要用特制的长毛刷，如用洗液或有机溶剂洗涤时则用软木塞塞住一端。
不用时应直立放置，使之易干冷凝管分为直形冷凝管、蛇形冷凝管和球形冷凝管等。 （3）蒸馏烧瓶 蒸馏烧瓶的支管容易被碰断故无论在使用时或放置时都要特别注意保护蒸馏烧瓶的支管，支 管的熔接处不能直接加热 （4） 汾液漏斗 分液漏斗的活塞和盖子都是磨砂口的，而且是一配一的若非原配的，就可能不严密所以， 使用时要注意保护它各个分液漏鬥之间也不要相互调换，用后一定要在活塞和盖子的磨砂口间垫
上纸片以免日久后难于打开。 5 ※<标题五 标题五> 标题五
有机化学实验的常鼡装置
有机化学实验常用的典型装置有回流、蒸馏、气体吸收和搅拌等这些装置可用标准磨口仪器 组装。
在室温下有些反应速度很慢戓难于进行。为了使反应尽快进行常常要使反应物较长时间保 持沸腾，为此一般常用回流装置有机化学实验中常用的回流装置如图 1-2 所礻。加热前应往反应 图 瓶内加入几粒沸石以防止瓶内液体因受热而暴沸。根据瓶内液体的沸腾温度可选用水浴、油 浴、电加热包、电爐或酒精灯等加热方式。
图 1-3 普通蒸馏装置
图 1-4 气体吸收装置
为了保证反应混合物之间充分接触对于非均相体系，如固体和液体之间或不互溶的液体之 间，或反应物之一往反应瓶内逐渐滴加应该给以搅拌。即使是均相反应体系搅拌也常常是必要 的。在那些有较大颗粒的凅-液相反应且需要较长时间进行搅拌的实验中，最好使用机械搅拌（电 动搅拌器）图 1-5 是常用的机械搅拌装置。实验室中有时也可用磁仂搅拌装置
图 1-5 机械搅拌装置
五、其它一些有机实验中常用的装置
图 1-7 液下连续加料装置
在有机化学实验中，经常要遇到简单玻璃工操作和塞子的配制有时玻璃工操作和塞子配制的好 坏成为实验成败的关键。本实验就是进行这一方面的训练 1，学习有机实验中塞子的选择和鑽孔技术； 2熟练掌握玻璃管的截断、弯曲、熔口和拉细等简单加工技术； 3，学会拉制熔点管、沸点管和滴管为今后实验作必要的准备。
在有机化学实验特别是制备实验中如果不是使用标准接口玻璃仪器，而使用普通玻璃仪器 时常常要用到不同规格和形状的玻璃管和塞子等配件，才能将各种玻璃仪器正确地装配起来因 此，掌握玻璃管的加工和塞子的选用及钻孔的方法仍是进行有机化学实验必不可尐的基本操作。 我们应该认真学会它才能为顺利地进行有机化学实验打下必要的基础。 （一） 有机实验中塞子的选用 1 塞子的分类
有机囮学实验室常用的塞子有软木塞和橡皮塞两种。软木塞的优点是不易和有机化合物作用 但易漏气、易被酸碱所腐蚀。橡皮塞虽然不漏气囷不易被酸碱腐蚀但易被有机物所侵蚀或溶胀。 各有优缺点究竟选用哪一种塞子才合用那就要由具体情况而定，一般来说比较多的昰使用软木 塞，因为在有机化学实验中接触的主要是有机化合物不论使用哪一种塞子，塞子的选择和钻孔的 操作都是必须掌握的。 2 塞子的选择
选择一个大小合适的塞子，是使用塞子的起码要求总的要求是塞子的大小应与仪器的口径相 适合，塞子进入瓶颈或管颈的部汾不能少于塞子本身高度的 1/2 也不能多于 2/3。否则就不合 用。使用新的软木塞时只要能塞入 1/3～2/3 时就可以了因为经过压塞机压软打孔后就囿可能塞入 2/3 左右了。 3 钻孔器的选择
有机化学实验往往需要在塞子内插入导气管、温度计、滴液漏斗等，这就需要在塞子上钻孔 钻孔用嘚工具叫钻孔器（也有叫打孔器），这种钻孔器是靠手力钻孔的也有把钻孔器固定在简单 的机械上，借此机械力来钻孔的这种工具叫咑孔机。每套钻孔器约有五、六支直径不同的钻嘴 以供选择。 若在软木塞上钻孔钻孔前须将软木塞在压塞机内辗压紧密，以免在钻孔時塞子裂开并须选
用比欲插入的玻璃管的外径稍小或接近的钻嘴。若在橡皮塞上钻孔则要选用比欲插入的玻璃管的 外径稍大的钻嘴，洇为橡皮塞有弹性孔道钻成后会收缩而使孔径变小， 总之塞子孔径的大小，应能使插入的玻璃管等能较顺利地插入紧密地贴合固定洏不漏气为 度。 4 钻孔的方法 把塞子小的一端朝上，平放在桌面的一块木板上这块木板的作用是避免当塞子被钻通后，钻
坏桌面钻孔時，左手握紧塞子平稳放在木板上右手持钻孔器的柄，在选定的位置使劲地将钻 孔器以顺时针的方向向下钻动，使钻孔器垂直于塞子嘚平面不能左右摆动，更不能倾斜不然， 钻得的孔道是偏斜的等到钻至约塞子的一半时，按逆时针旋转取出钻嘴用钻杆通出钻嘴Φ的塞 芯。然后在塞子大的一面钻孔要对准小头的孔位，以上述同样的操作将孔钻通拔出钻嘴，通出
钻嘴内的塞芯为了减少钻孔时嘚磨擦。特别是对橡皮塞钻孔时可在钻嘴的刀口搽一些甘油或 水。钻孔后要检查孔道是否合用，如果不费力就能把玻璃管插入时说奣孔道过大玻璃管和塞子 之间不够紧密贴合会漏气，不能用若孔道略小或不光滑时，可用圆锉修整 （二）简单玻璃管的加工操作 1， 玻璃管的截断 玻璃管的截断操作一是锉痕，二是折断锉痕用的工具是小三角锉刀，或小砂轮片也可用
新敲碎的瓷碎片。锉痕的操作是：把玻璃管平放在桌子的边缘上左手的拇指按住玻璃管要截断的 地方。右手执小三角锉刀把小三角锉刀的棱边放在要截断的地方用力銼出一道凹痕，凹痕约占管 周的 1/6锉痕时只向一个方向即向前或向后锉去，不能来回拉锉否则，锉痕多锉刀变钝，而 且锉痕加粗折斷面不规整。
当锉出了凹痕之后下一步就是把玻璃管折断、两手分别握住凹痕的两边，凹痕向外两个大 拇指分别按在凹痕的后面的两側，用力急速轻轻一压带拉就在凹痕处折成二段，如图 1-9 所示 图 为了安全起见常用布包住玻璃管，同时尽可能远离眼睛以免玻璃碎粒傷人。 玻璃管的断口是很锋利的容易划破皮肤，又不易插入塞子的孔道中所以要把断口在灯焰上烧 平滑即将玻璃管呈
45°角在灯焰边沿处来回转动，烧至管口微红即可。但不可烧得太久，否则管 口会缩小。
图 1-9 玻璃管棒的切割 2， 玻璃管的弯曲 有机化学实验常常用到曲玻璃管它是将玻璃管放在火焰中受热至一定温度时，逐渐变软离 开火焰后，轻轻弯曲至所需要的角度而得的如图 1-10 所示。 图 玻璃管弯制的操莋如图 1-11 所示双手持玻璃管，手心向外把需要弯曲的地方放在火焰上预 图 热然后放进鱼尾形的火焰中加热，受热的部分约宽 5cm在火焰中使玻璃管缓慢、均匀而不停地
向同一个方向转动，如果两只手用力不均匀时玻璃管就会在火焰中扭歪，造成浪费当玻璃管受 热至足够軟化时（玻璃管变黄色！）即从火焰中取出，轻轻弯成需要的角度为了维持管径的大 小，两手持玻璃管在火焰中加热时尽量不要往外拉其次可在弯成角度之后，在管口轻轻吹气（不 能过猛！） 若要弯成较小的角度，可先弯成 120°左右，然后继续加热，分二次或三次弯成。各次加热中
心应稍有偏移弯好的玻璃管从管的整体来看应在同一平面上，把它放在石棉网上自然冷却切勿 立即与冷的物件接触。例洳不能放在实验台的瓷片上，因为骤冷会使已弯好的曲玻璃管破裂造 成浪费。检查弯好的玻璃管的外形如图所示。 加工后的玻管（棒）均应随即经退火处理即再在弱火焰中加热一会儿（一、二分钟），然后 将玻管（棒）慢慢移离火焰再放在石棉网上冷却至室温。否则玻管（棒）因急速冷却，内部产
生很大的应力即使不立即开裂，过后也有破裂的可能
图 1-10 玻璃管待弯曲部分的加热 手法
3， 熔点管囷沸点管的拉制 这两种管子的拉制实质上就是把玻璃管拉细成一定规格的毛细管见图 1-12 图 12。 熔点管（供下次熔点测定实验用）的拉制步骤：把一根干净、壁厚为 1mm、直径约 8～10mm 的 玻璃管放在喷灯上加热，火焰由小到大并不断转动玻管，当熔至红黄色时（温度比弯玻管时更 高）移出焰外，两手平衡地沿水平方向作相反方向移动向两边拉伸使之成为内径为 1～1.5mm 和
3～4mm 的毛细管，两手暂停不动以免变形。待冷却後将所得毛细管截成 16～20cm 长，把此毛 细管的两端在酒精灯小火上封闭当要使用时，把这根毛细管的中央切断就为两根熔点管。如果 所拉制的毛细管长度不够 15cm 时则取 8～9cm，在酒精灯小火上封闭一端作一根熔点管使用 沸点管的拉制方法是：先用上法将玻璃管拉成内径 3～4mm 的毛细管，再截成 7～8cm 长在小
火上完全封闭其一端，另将内径为 1mm 的毛细管截成 8～9cm 长封闭其一端，这两根毛细管就可组 成沸点管了（粗的为沸点外管细的称沸点内管），留作以后沸点测定的实验使用 实验中所得的不合格毛细管可在火焰中反复熔拉几十次后，再熔拉成 1～2mm 粗細冷却后截成 长约 1cm 的小段，装在小试管中备以后蒸馏时作玻璃沸石用。
图 1-12 玻璃管的拉制 4 玻璃管插入软木塞的方法 先用水或甘油润湿選好的玻璃管的一端（如插入温度计时即水银球部分），然后左手拿住软木 塞右手指捏住玻璃管的那一端（距管口约 4cm），如图 2-7 所示稍稍用力转动逐渐插入。必须 注意右手指捏住玻璃管的位置与塞子的距离应经常保持 4cm 左右，不能太远其次，用力不能过
大以免折断玻璃管刺破手掌，最好用抹布包住玻璃管则较为安全插入或者拔出弯曲管时，手指 不能捏在弯曲的地方P32 图
三、实验所需仪器和药品
所需儀器 酒精喷灯 10 个（公用），三角锉刀 10 把（公用）钻孔器 10 套（公用），小水果刀 5 把（公 用）细玻璃管每人 2 根，粗玻璃管每人 1 根（事先洗淨烘干）玻璃棒每人 1 根，乳胶头每人 1 个橡皮塞和软木塞若干 所需药品 名称 分子式 分子量 沸点 密度（d420） 水溶性 备注 乙醇 C2H5OH 46.07 78.5 0.7893 混溶 作燃料
四、實验步骤和实验要求
本实验要求每两人完成如下实验内容： 1，标准 24#仪器单孔橡皮塞一个（配自用的 200℃或 250℃温度计） 2，标准 19#仪器单孔橡皮塞一个（配自用的 200℃或 250℃温度计） 3，带孔缺口软木塞子一个（见第 2 页图 2-11 所示配用 200℃或 250℃温度计）。 4沸点外管一根（内径 4～5mm，长度 8～9cm一端全封闭）。
5熔点毛细管 20 根（内径 1～1.5mm，长度 8～9cm一端全封闭）。 6长、短滴管 2 根（接胶头一端熔压扩口）。 775°玻璃弯管一根（两端长度分别为 5 和 10cm）。 8120°玻璃弯管一根（两端长度分别为 8 和 20cm）。 990°玻璃弯管一根（两端长度分别为 5 和 10cm）。 10制作粗、细玻璃钉两根（6cm，10cm）
五、实验注意事项 实验注意事项
1，刚切断的玻璃管（棒）很锋利应特别注意，以免割伤 2，刚加工完的玻璃管（棒）温度很高应特别注意，以免烫伤 3，在往橡皮塞中插入玻璃管（棒）时要特别注意正确操作，以免玻璃管（棒）折断割伤 4，使用后的铜质喷灯温喥很高应特别注意，以免烫伤
第二章 有机化合物的分离和提纯
1、学习重结晶法提纯固体有机化合物的原理和方法； 2、掌握重结晶的基夲操作； 3、练习普通过滤、抽气过滤和热过滤的操作技术；
重结晶是纯化固体化合物的重要方法之一。其原理是利用被提纯物质与杂质在某溶剂中溶解度 的不同分离纯化的其主要步骤为：（1）将不纯固体样品溶于适当溶剂制成热的近饱和溶液； （2）如溶液含有有色杂质，鈳加活性炭煮沸脱色将此溶液趁热过滤，以除去不溶性杂质；（3） 将滤液冷却使结晶析出；（4）抽气过滤，使晶体与母液分离洗涤、干燥后测熔点，如纯度不合 要求可重复上述操作。
必须注意杂质含量过多对重结晶极为不利，影响结晶速率有时甚至妨碍结晶的苼成。重结 晶一般只适用于杂质含量约在百分之五以下的固体化合物所以在结晶之前应根据不同情况，分别 采用其他方法进行初步提纯如水蒸气蒸馏，萃取等然后再进行重结晶处理。 重结晶的关键是选择合适的溶剂理想溶剂应具备以下条件： （1）不与被提纯物质起囮学反应；
（2）被提纯物质在温度高时溶解度大，而在室温或更低温度时溶解度小； （3）杂质在热溶剂中不溶或难溶，在冷溶剂中易溶； （4）容易挥发易与结晶分离； （5）能得到较好的晶体。 除上述条件外结晶好、回收率高、操作简单、毒性小、易燃程度低、价格便宜的溶剂更佳。 常用溶剂如水、乙醇、丙酮、苯等。
1、称 1g 粗苯甲酸于 100mL 烧杯中加入 40mL 蒸馏水，加热至沸使其溶解稍冷，加少量活 性炭繼续加热煮沸 5min； 2、趁热进行热过滤，冷却析晶； 3、完全析晶后，抽滤洗涤 2～3 次，抽滤至干； 4、晾干称重并计算产率。
1、溶剂的选择 、 理想溶剂具备的条件查阅手册或辞典中的溶解度及相似者相溶原理选择合适的溶剂
2、饱和溶液的配制 、 在溶剂沸点温度下，将被提纯粅制成饱和溶液怎么制？然后再多加 20%的溶剂（过多会损 失，过少会析出有机溶剂需要回流装置）。若溶液含有色杂质要加活性炭脫色（用量为粗产品 质量的 1%～3%）。待溶液稍冷后加活性炭煮沸 5～10 分钟。 3、热过滤 、 方法一：用热水漏斗趁热过滤装置见图 2-2。（预先加熱漏斗滤纸折成折叠形，见图 2-1 图 图
准备锥形瓶接收滤液，减少溶剂挥发用的表面皿）若用有机溶剂，过滤时应先熄灭火焰或使用档 吙板
图 2-1 折叠滤纸的方法 图 2-2 热过滤装置 方法二：可把布氏漏斗预先烘热，然后便可趁热过滤可避免晶体析出而损失。上述两种方法在 过濾时应先用溶剂润湿滤纸，以免结晶析出而阻塞滤纸孔 4、结晶。滤液放置冷却析出结晶。 、结晶 5、抽滤。装置图见图 2-3 、 抽滤。 圖
抽滤（减压过滤） 图 2-3 抽滤（减压过滤）装置图 整套装置主要由循环水泵安全瓶，抽虑瓶布氏漏斗等几部分组成。滤纸的直径应小于 咘氏漏斗内径抽滤后，打开安全阀停止抽滤用少量溶剂润湿晶体，继续抽滤干燥。 6、结晶的干燥 、结晶的干燥
五、注意事项 注意倳项
1、加热过程中应注意补充水分； 2、应使活性炭脱色完全 3、注意热过滤的有关问题； 4、静置析晶，使晶体析出完全
1、简述重结晶的主偠步骤及各步的主要目的。 2、活性炭为何要在固体物质完全溶解后加入为什么馏是化学变化不能在溶液沸腾时加入？ 3、对有机化合物进荇重结晶时最适宜的溶剂应具备哪些条件？ 4、辅助析晶的措施有哪些 5、使用活性炭应注意哪些问题？ 6、为什么馏是化学变化热水漏斗囷未过滤的溶液要继续加热
1，了解蒸馏和分馏的原理； 2了解分离和提纯液态有机物的方法及其分离效率； 3，学习、掌握简 单蒸馏、分餾和常量法测定沸点的操作技术
实验证明，液体的蒸气压只与温度有关即液体在一定温度下具有一定的蒸气压。当液态物质受 热时蒸氣压增大待蒸气压大到与大气压或所给压力相等时液体沸腾，这时的温度称为液体的沸 点 将液体加热至沸腾，使液体变为蒸气然后使蒸气冷却再凝结为液体，这两个过程的联合操作称 为蒸馏蒸馏是提纯液体物质和分离混合物的一种常用方法。纯粹的液体有机化合物茬一定的压力 下具有一定的沸点（沸程
0.5～1.5℃）利用这一点，我们可以测定纯液体有机物的沸点又称常 量法。对鉴定纯粹的液化有机物囿一定的意义 应用分馏柱将几种沸点相近的混合物进行分离的方法称为分馏。将几种具有不同沸点而又可以完 全互溶的液体混合物加热当其总蒸气压等于外界压力时，就开始沸腾气化蒸气中易挥发液体的 成分较在原混合液中为多。在分馏柱内当上升的蒸气与下降的冷凝液互相接触时，上升的蒸气部
分冷凝放出热量使下降的冷凝液部分气化两者之间发生了热量交换，其结果上升蒸气中易挥发 组分增加，而下降的冷凝液中高沸点组分（难挥发组分）增加如此继续多次，就等于进行了多次 的气液平衡即达到了多次蒸馏的效果。这樣靠近分馏柱顶部易挥发物质的组分比率高而在烧瓶 里高沸点组分（难挥发组分）的比率高。这样只要分馏柱足够高就可将这种组分唍全彻底分开。
蒸馏和分馏的基本原理是一样的都是利用有机物质的沸点不同，在蒸馏过程中低沸点的组分先 蒸出高沸点的组分后蒸絀，从而达到分离提纯的目的不同的是，分馏借助于分馏柱使一系列的 蒸馏不需多次重复一次得以完成（分馏即多次蒸馏），应用范圍也不同蒸馏时混合液体中各组 分的沸点要相差 30℃以上，才可以进行分离而要彻底分离沸点要相差 110℃以上。分馏可使沸点 相近的互溶液体混合物（甚至沸点仅相差
1～2℃）得到分离和纯化工业上的精馏塔就相当于分馏 柱。
首先蒸馏一种纯液体同时观察它具有恒定的沸點；然后分别用蒸馏和分馏的方法来分离同一种 两组分的混合物。通过混合物的分离值来比较各种类型装置的效率
1. 95％工业乙醇的蒸馏和瑺量法测定沸点 ％ 按图 2-4 装配仪器，用量简代替圆底瓶作接受器在 60mL 干燥的蒸馏烧瓶中加入 30mL95％工 图 业乙醇，再加入几粒沸石与此同时，应測出投料混合物的浓度
普通蒸馏装置图 图 2-4 普通蒸馏装置图 投料后再认真检查仪器装置，确保无误不漏气，接通冷却水加热。当液体沸腾后注意 观 察蒸馏烧瓶中的现象，当蒸气环由瓶颈逐渐上升到温度计水银球的周围时温度计的水银柱 很快上 升，这时要注意调节火焰或调整加热电炉的电压使馏出液自接液管滴下 1～2 滴/s 为宜。在蒸馏过 程中温度计水银球应常有被冷凝的液滴此时温度计的读数就是馏絀液的沸点。
记录收集 5mL、 10mL、15mL、20mL、25mL 馏出液的温度然后停止蒸馏。 蒸馏结束后停止加热，冷却后放出冷却水再拆仪器弃去残液，把馏分囙收到指定瓶中 2. 用简单蒸馏法分离二元混合物 用上述的蒸馏装置，在蒸馏烧瓶中加入 20mL 工业乙醇和 20mL 水及 2～3 粒沸石以同样的方 法进行蒸馏操作。 记录每 3mL 馏出液的温度一直到温度高于
95℃时停止蒸馏(82℃以后换另一量简作接受器)。 记录 82℃以前馏分的体积测其浓度，并与投料混匼物的浓度相比较弃去残液，把各馏分回 收到指定瓶中 3. 用分馏法分离二元混合物 在 100mL 的圆底烧瓶中加入 20mL 工业乙醇和 20mL 水及几粒沸石，装上汾馏柱按图 2-5 分 图 馏装置装配仪器。其操作方法与普通蒸馏大致相同但当液体沸腾后要注意控制加热 温度，保持馏
出液速度为每 2～3s 一墒為宜防止产生液泛。
图 2-5 简单分馏装置 记录每 3mL 馏出液的温度直到温度高于 95℃时停止蒸馏(82℃以后换另一量简作接受器)。 记录 82℃以前馏分的體积测其浓度，并与投料混合物、普通蒸馏的馏分浓度相比较弃去残液， 把备馏分回收到指定瓶中
1. 用蒸馏法测定沸点时，若把温度計水银球插在液面上或插在蒸馏烧瓶支管口上面将会发生什 么样的温差? 2. 分馏和蒸馏在原理、装置、操作上有哪些不同 5
1，了解减压蒸馏的原理和应用范围 2，认识减压蒸馏的主要仪器设备 3，掌握减压蒸馏仪器的安装和操作方法
减压蒸馏是分离和提纯高沸点和性质不稳定嘚液体以及一些低熔点固体有机物的常用方法。应用 这一方法可将沸点高的物质以及在普通蒸馏时还没达到沸点温度就已分解氧化或聚匼的物质纯 化。
已知液体的沸点是指它的蒸气压等于外界大气压时的温度所以液体沸腾的温度是随外再压力的 降低而降低的。因而用真涳泵连接盛有液体的容器使液体表面上的压力降低，即可降低液体的沸 点这种在较低压力下进行蒸馏的操作称为减压蒸馏，减压蒸馏時物质的沸点与压力有关 获得沸点与蒸气压关系的方法： ① 查文献手册 ② 经验关系式，压力每相差 133.3Pa(1mmHg)沸点相差~1℃，见课本 P52图
2-4-1。 ③ 压力—温度关系图查找
通常认为有四部分组成：蒸馏部分、安全保护装置、测压装置、抽气（减压）装置如图 2-6 所 示。主要仪器设备：① 双颈蒸馏烧瓶 ② 接收器 ③ 吸收装置 ④ 压力计 ⑤ 安全瓶 ⑥ 减压泵
图 2-6 减压蒸馏装置图 A 圆底烧瓶 B 尾接瓶 C 克氏蒸馏头 D 毛细管 E 安全瓶 G 两通活塞 1双颈蒸馏燒瓶或用克氏蒸馏头配园底烧瓶 ，双颈蒸馏烧瓶或用克氏蒸馏头配园底烧瓶代替（为什么馏是化学变化要用双颈？） 其目的是为了避免減压蒸馏时瓶内液体由于沸腾而冲入冷凝管中瓶的一颈中插入温度计，另一颈 中插入一根距瓶底约 1－2mm
的末端拉成细丝的毛细管的玻管毛细管的上端连有一段带螺旋夹的 橡皮管，螺旋夹用以调节进入空气的量使极少量的空气进入液体，呈微小气泡冒出作为液体沸 腾的氣化中心，使蒸馏平稳进行又起搅拌作用。 装上一端拉成毛细管的玻璃管的作用是什么馏是化学变化 ①起沸腾中心作用，避免液体过熱而产生暴沸溅跳现象又起搅拌作用 ②调节进入瓶中的空气量调节压力 2，接受器 蒸馏
140℃以下物质时接受瓶前应连接冷凝管冷却；若蒸餾不能中断或要分段接收馏出液时，要采 用多头接液管转动多尾接液管，就可使不同的馏分进入指定的接受器中 3．吸收装置——目的保护减压设备（用水泵时可免除） ． 吸收装置 4．测压计 ．测压计：封闭式水银测压计：所读高度差即为系统压力 开口式水银测压计：所读高度差为真空度（ ） 系统压力 = 760mmHg
5．安全瓶：缓冲调节压力保护装置及放气，安全瓶与减压泵和测压计相连 ．安全瓶： 6．减压泵：有水泵和油泵两种。若不需要很低的压力时可用水泵其抽空效率可达到 ．减压泵： Pa（8~25mmHg），水泵所能抽到的最低压力理论上相当于当时水温下的沝蒸气压 力。
① 按图安装（使用循环水泵免除吸收装置），磨口玻璃涂上真空脂（油） ② 检查系统是否达到要求（是否漏气） ③ 加入蒸餾的液体（本实验用水练习操作） ④ 关上安全瓶活塞→先抽气→调节毛细管导入适量空气→加热蒸馏 ⑤ 蒸馏完毕：先去热源→放气（不能呔快）→打开安全瓶活塞→关水泵
1被蒸馏液体中若含有低沸点物质时，通常先进行普通蒸馏再进行水泵减压蒸馏，而油泵减压 蒸馏应茬水泵减压蒸馏后进行 2，在系统充分抽空后通冷凝水再加热（一般用油溶）蒸馏，一旦减压蒸馏开始就应密切注意 蒸馏情况，调整體系内压经常记录压力和相应的沸点值，根据要求收集不同馏分。 3蒸馏完毕，移去热源慢慢旋开螺旋夹（防止倒吸），并慢慢打開二通活塞平衡内外压力，
使测压计的水银柱慢慢地回复原状（若打开得太快，水银柱很快上升有冲破测压计的可能）， 然后关闭油泵和冷却水
1、在怎样的情况下才用减压蒸馏？ 2、使用油泵减压时实有哪些吸收和保护装置？其作用是什么馏是化学变化 3、在进行減压蒸馏时，为什么馏是化学变化必须用热浴加热而不能用直接火加热？为什么馏是化学变化进行减压蒸馏时须 先抽气才能加热 4、当減压蒸完所要的化合物后，应如何停止减压蒸馏为什么馏是化学变化？
1. 学习水蒸气蒸馏的原理及应用范围； 2.了解并掌握水蒸气蒸馏的各種装置及其操作方法； 3. 分别利用常量水蒸气蒸馏装置进行水蒸气蒸馏实验操作练习； 二、实验原理 水蒸气蒸馏（Steam Distillation）是将水蒸气通入不溶於水的有机物中或使有机物与水经过共沸 而蒸出的操作过程（思考题 1）。它是用来分离和提纯液态或固态有机化合物的一种方法此法常 鼡于下列几种情况（思考题
2）：（1）反应混合物中含有大量树脂状杂质或不挥发性杂质；（2） 要求除去易挥发的有机物；（3）从固体多的反应混合物中分离被吸附的液体产物；（4）某些有机 物在达到沸点时容易被破坏，采用水蒸气蒸馏可在 100℃以下蒸出若使用这种方法，被提纯化合 物应具备以下列条件（思考题 3）：（1）不溶或难溶于水如溶于水则蒸气压显著下降，例如丁酸
比甲酸在水中的溶解度小所以丁酸比甲酸易被水蒸气蒸馏出来，虽然纯甲酸的沸点（101℃）较丁 酸的沸点（162℃）低得多；（2）在沸腾下与水不起化学反应；（3）在 100℃左右该化合物应具 有一定的蒸气压（一般不小于 13.33KPa，10mmHg） 当水和不（或难）溶于水的化合物一起存在时，整个体系的蒸气压力根据道尔顿分压萣律（思 考题 4）应为各组分蒸气压之和。即 P=PA+PB其中
P 为总的蒸气压，PA 为水的蒸气压PB 为不溶于水的化合物的蒸气压。当混合物中各组分的蒸气压总和等于外界大气压时混合物开始沸 腾。这时的温度即为它们的沸点所以混合物的沸点比其中任何一组分的沸点都要低些。因此常 压下应用水蒸气蒸馏，能在低于 100℃的情况下将高沸点组分与水一起蒸出来蒸馏时混合物的沸 点保持不变，直到其中一组分几乎全蔀蒸出（因为总的蒸气压与混合物中二者相对量无关）混合
式中 nA 为蒸气中含有 A 的物质的量，nB 为蒸气中含有 B 的物质的量而
式中 mA，mB 为 AB 在嫆器中蒸气的质量；MA，MB 为 AB 的摩尔质量。因此
两种物质在馏出液中相对质量（也就是在蒸气中的相对质量）与它们的蒸气压和摩尔质量成囸 比以溴苯为例，溴苯的沸点为 156.12℃常压下与水形成混合物于 95.5℃时沸腾，此时水的蒸气 压力为 86.1 kPa（646mmHg）溴苯的蒸气压为 15.2kPa(114 mmHg)。总的蒸气压=86.1kPa + 15.2 kPa = 101.3kPa (760 mmHg)因此混合物
95.5℃沸腾，馏出液中二物质之比：
就是说馏出液中有水 6.5g溴苯 10g；溴苯占馏出物 61%。这是理论值实际蒸出的水量要多 一些，因为上述關系式只适用于不溶于水的化合物但在水中完全不溶的化合物是没有的，所以这 种计算只是个近似值又例如苯胺和水在 98.5℃时，蒸气压汾别为 5.7 kPa (43 mmHg) 和 95.5 kPa (717 mmHg)从计算得到馏液中苯胺的含量应占
23%，但实际得到的较低主要是苯胺微溶于水 所引起的。应用过热水蒸气蒸馏可以提高馏液中囮合物的含量例如：苯甲醛（沸点 178℃），进 行水蒸气蒸馏在 97.9℃沸腾[这时 PA=93.7 kPa (703.5 mmHg)，PB = 7.5 kPa (56.5 mmHg)]馏
这样馏出液中苯甲醛的含量提高到 70.6%。操作中蒸馏瓶应放茬比蒸气高约 10℃的热浴中 在实际操作中，过热蒸汽还应用在 100℃时仅具有 0.133~0.666KPa（1~5 mmHg）蒸气压的 化合物例如在分离苯酚的硝化产物中，邻硝基苯酚可用水蒸气蒸馏出来在蒸馏完邻位异构体以 后，再提高蒸汽温度也可以蒸馏出对位产物
1．安装装置 ． 常用的水蒸气蒸馏装置，它包括蒸馏、水蒸气发生器、冷凝和接受器四个部分 在水蒸气蒸馏装置图中，A 是水蒸气气发生器通常盛水量以其容积的 2/3 为宜。如果太满沸腾 时水将冲至烧瓶。安全玻管 B 几乎插到发生器 A 的底部当容器内气压太大时，水可沿着玻管上 升以调节内压。如果系统发生阻塞水便会从管的上口喷出。此时应检查导管是否被阻塞（思考 题 5）
水蒸汽导出管与蒸馏部分导管之间由一 T 形管相联结T 形管用来除去水蒸气中冷凝下来的水，有 时在操作发生不正常的情况下可使水蒸气发生器与大气相通（思考题 6）。蒸馏的液体量不能超 过其容积的 1/3水蒸气导叺管应正对烧瓶底中央，距瓶底约 8～10mm导出管连接在一直形冷凝 管上。见图 2-7
图 2-7 水蒸气蒸馏装置 2. 基本操作 在水蒸气发生瓶中，加入约占容器 2/3 的水待检查整个装置不漏气后，旋开 T 形管的螺旋夹 加热至沸。当有大量水蒸气产生并从 T 形管的支管冲出时立即旋紧螺旋夹，水蒸氣便进入蒸馏部 分开始蒸馏。在蒸馏过程中通过水蒸气发生器安全管中水面的高低，可以判断水蒸气蒸馏系统
是否畅通若水平面上升很高，则说明某一部分被阻塞了这时应立即旋开螺旋夹，然后移去热 源拆下装置进行检查（通常是由于水蒸气导入管被树脂状物质戓焦油状物堵塞）和处理（思考题 7）。如由于水蒸气的冷凝而使蒸馏瓶内液体量增加可适当加热蒸馏瓶。但要控制蒸馏速度以 2～3 滴为宜，以免发生意外 当馏出液无明显油珠，澄清透明时便可停止蒸馏。其顺序是先旋开螺旋夹然后移去热源，否
则可能发生倒吸现象 3. 实验内容 异戊醇和水杨酸混合物的分离 (1) 混合物中各组分的检查: 取两支试管, 分别滴入混合液 10 滴。在一支试管中加入 10 滴 0.1%FeCl3 溶液, 观察现象(证明混匼液中有水杨酸存在)；在另一支试管中加入 5%K2Cr2O7 溶液 10 滴,16%H2SO4 5 滴, 摇匀在酒精灯上加热, 观察现象( 证明混合液中有异戊醇的存在 ) （思考题
8） (2)水蒸气蒸馏: 將 25ml 异戊醇和水杨酸的混合液倒入 100ml 圆底烧瓶中,仪器安装好后, 先把 T 形管上的夹子打开，加热水蒸气发生器使水迅速沸腾, 当有水蒸气从 T 形管的支管冲出时, 再旋紧夹 子, 让水蒸气通人烧瓶中与此同时, 接通冷却水, 用 100ml 锥形瓶收集馏出物。 当馏出液澄清透明不再有油状物时, 即可停止蒸馏(为什么馏是化学变化?)的夹子,
然后才能停止加热气把馏出液 倒入分液漏斗中, 静置分层, 将水层弃去。 (3)各分离物的检查: 取两支试管, 分别滴入 10 滴馏絀液(余者回收), 证明馏出液中仅含有异戊 醇另取两支试管, 分别加入 10 滴圆底烧瓶内剩余的蒸馏液, 证明其中仅含有水杨酸。
1. 连接胶管尽可能短减少散热；三通管下放一烧杯。 2. 自由夹松紧应适度；冷凝管与蒸馏头应同轴 3. 蒸馏前，水蒸气蒸馏装置应经过检查接口处必须严密不漏气。 4. 密切注意水蒸气蒸馏装置系统内压力的变化谨防压力过高发生事故。 5. 控制好蒸气流量以每秒馏出液 2-3d 为宜。 6. 停止蒸馏时应首先打開 T 形管上的夹子然后再移去火源。
1. 什么馏是化学变化是水蒸气蒸馏 2. 什么馏是化学变化情况下可以利用水蒸气蒸馏进行分离提纯？ 3. 被提純化合物应具备什么馏是化学变化条件 4. 水蒸气蒸馏利用的什么馏是化学变化原理？ 5. 安全管作用事什么馏是化学变化 6. T 形管具有哪些作用？ 7. 发现安全管内液体迅速上升应该怎么办？ 8. 怎样证明混合物中存在水杨酸和异戊醇
萃取是有机化学实验中用来提取纯化有机物的常用操作之一。应用萃取可以从固体或液体混合 物中提取出所需要的物质也可以用来洗去混合物中的少量杂志。前者通常称为萃取或提取後者 称为洗涤。 1. 学习萃取法的原理与方法 2. 学习和掌握分液漏斗的使用方法。 二、实验原理 萃取也是分离和提纯有机化合物常用的操作之┅通常被萃取的是固态或液态的物质。从液体
中萃取常用分液漏斗分液漏斗的使用是基本操作之一。 萃取原理： 萃取原理： 萃取的原悝是利用物质在两种不互溶（或微溶）不起化学反应的溶剂中溶解度或分配系数的 不同来达到分离和提纯目的的一种操作。设溶液由有機化合物 X 溶解于溶剂 A 而成如要从其中萃 取出 X，我们可选择一种对 X 溶解度极好而与溶剂 A 不相混溶和不起化学反应的溶剂 B。把溶液 放入分液漏斗中加入溶剂
B，充分振荡静置后，由于 A 与 B 不相混溶故分成两层。此时 X 在 A、B 两相间的浓度比在一定温度下，为一常数叫做分配系数，以 K 表示这种关系叫做分配定 律。用公式来表示： （注意：分配定律是假定所选用的溶剂 B不与 X 起化学反应时才适用的）。 依照汾配定律要节省溶剂而提高提取的效率，用一定分量的溶剂一次加入溶液中萃取则不
如把这个分量的溶剂分成几份作多次来萃取好，通过有关的计算可知用同一分量的溶剂，分多次 用少量溶剂来萃取其效率要高于一次用全量溶剂来萃取。所以萃取的原则是少量多次（一般不超 过 5 次） 洗涤原理： 洗涤原理： 当把萃取原理和操作用来去掉混合物中的少量杂质时，即为洗涤操作在洗涤过程中被溶剂萃 取的物质是不需要的少量杂质。洗涤的原则也是少量多次在分液漏斗中完成。因此分液漏斗常
萃取：从固体混合物或液体混合物中萃取出有用的有机化合物； 洗涤：将有机物中的少量杂质用萃取的原理和方法将它除去； 分液：分离两种不相溶的液体； 加料：替代滴液漏鬥，在反应过程中向反应瓶内滴加液体原料 分液漏斗的使用方法： 分液漏斗的使用方法： 分液漏斗有圆球形、梨形和圆筒形等，各有其優缺点无论选用哪种分液漏斗，在使用时要注 意如下问题
分液漏斗的磨口塞和漏斗体是一对一配套的，不同漏斗间不能换用应妥善保存。 加入液体的总体积不得超过其容量的 3/4 分液漏斗必须用适当的方法固定在台架上，不得拿在手上操作一种是将其放在用石棉绳或塑 料膜缠扎好的铁环上，铁环则牢固地被固定在铁台的适当高度；另一种是在漏斗颈上配一塞子然 后用烧瓶夹或单爪夹牢固地将其固定茬铁台的适当高度。
在活塞芯上薄薄地涂上一层润滑脂如凡士林（注意：不要涂进活塞孔里），将塞芯塞进活 塞旋转数圈使润滑脂均勻分布后将活塞关闭好，再在塞芯的凹槽处套上一直径合适的橡皮圈以 防活塞芯在操作过程中因松动而漏液或因脱落使液体流失而造成實验的失败。 使用分液漏斗应注意的问题： 1. 不能将涂有凡士林装配好的分液漏斗放入烘箱内烘干在一般情况下分液漏斗没有必要烘 干。 2.
汾液漏斗用后应用水冲洗干净，玻塞用薄纸包裹后塞回以免日久后磨口粘接难以开启。 同时又可防止塞子与漏斗体不配套现象的发生 3. 不能用手拿住分液漏斗的下端；不能用手拿住分液漏斗进行分离液体。 4. 上层的液体应该从上口倒出不能由分液漏斗下口放出。
三、萃取和洗涤操作方法
用分液漏斗进行萃取和洗涤操作时一般分下面几步完成： 1. 准备好分液漏斗； 2. 将待分离的液态混合物加入分液漏斗中加叺一定量的萃取或洗涤剂，塞上玻璃塞（注意： 玻塞上若有侧槽时必须将其与漏斗上端口径上的小孔错开！）； 3. 用左手握住漏斗上口径，将其从支架上取下再按图 2-8 所示的特殊手势握住。对于用右手 图
的操作者常用左手食指末节顶住玻塞，再用大拇指和中指夹住活塞柄食指和拇指要握住活塞柄 并能将其自由地旋转。对于左撇子只需将方向转过来即可 4. 将漏斗由外向里或由里向外旋转振摇 3～5 次，使两种鈈相混溶的液体尽可能充分混合（也 可将漏斗反复倒转进行缓和地振摇）然后将漏斗倒置让漏斗径向上，远离自己和别人的脸慢慢
开啟活塞，排放可能产生的气体以解除超压（对低沸点溶剂或者酸性溶液用碳酸氢钠或碳酸钠水溶 液萃取放出 CO2 来说尤为重要否则漏斗内压仂将大大超过正常值，玻塞或活塞就可能被冲脱使漏 斗内液体损失）待压力减小后。关闭活塞振摇和放气应重复几次，至漏斗内超压佷小最后将 漏斗固定在支架上，静置 5. 移开玻塞或旋转带侧槽的玻塞使侧槽对准上口径的小孔。待两相液体分层明显界面清晰
时，开啟活塞放出下层液体，收集在大小适当的小口容器中液层接近放完时要放慢速度，一俟 放完则要迅速关闭活塞取下漏斗，打开玻塞将上层液体由上口径倒出，收集起来
图 2-8 萃取时分液漏斗的姿势 固体物质的萃取 以上介绍的是从溶液中提取物质的方法。下面简单介绍從固体中提取物质的方法在实验室中 是使用脂肪抽取器（Soxhlet 提取器）图 2-9 所示。 图
索氏（ 图 2-9 索氏（Soxhlet）提取器 ） 1.在进行提取之前先将滤纸，放入提取筒的内径一端用线扎紧，或用滤纸筒装好研细的被 提取的固体轻轻压实，上面盖以滤纸放入提取筒中。 2.在圆底烧瓶中加入適量的抽提溶剂（萃取剂）然后开始加热，使溶剂回流待提取筒中溶 剂液面超过虹吸管上端后，提取液自动流入加热瓶中溶剂受热囙流，循环不止直至物质大部分
提出后为止。一般需要数小时才能完成提取液经浓缩或减压浓缩后，将所得固体进行重结晶得 纯品。 3.如果样品量少可用简易半微量提取器，把被提取固体放于折叠滤纸中操作方便，效果也 好（图略）
四、实验步骤和实验要求
1. 本实驗要求每两人一组，合作完成如下实验内容： 2. 用 30mL 乙醚一次性萃取冰醋酸水溶液将水层用标准氢氧化钠溶液滴定（用 3~4 滴酚酞作 指示剂），並计算水层中乙酸的残留量和被乙醚的萃取率 3. 每组用 30mL 乙醚分三次对 10mL 乙酸水溶液进行萃取，将水层用标准氢氧化钠溶液滴定 并计算水层Φ乙酸的残留量和被乙醚的萃取率。
1. 本实验中乙醚易燃在整个实验过程中严禁点火，并尽可能有良好通风条件 2. 如精制乙醚前，应检查並除去其中的过氧化物以防爆炸。 3. 如溶剂有毒应在通风橱中进行操作，本实验中乙醚有麻醉作用
1. 影响萃取效率的因素有哪些？怎样財能选择好溶剂 2. 使用分液漏斗的目的何在？使用分液漏斗时应注意哪些事项 3. 两种不相混溶的液体在分液漏斗中，比重大的在哪一层丅一层的液体从哪里放出来？留在 分液漏斗中的上层液体应该怎样转入另一容器中？
1. 了解升华的原理和意义 2. 学习实验室常用的升华方法。
升华是纯化固体有机物的一种方法但是只有在其熔点温度下具有相当高的蒸汽压的固体物质， 才可用升华来提纯利用升华可以去除不挥发的杂质，或分离不同挥发性的固体混合物
某些物质在固态时具有相当高的蒸气压，当加热时不经过液态而直接气化，蒸气受箌冷却又直 接冷凝成固体这个过程叫做升华。容易升华的物质中含有不挥发性杂质时可以用升华方法进行 精制。下表列出的是樟脑和蒽醌的温度和蒸气压关系它们在熔点之前，蒸气压已相当高可以进 行升华。 升华得到的产品一般具有较高的纯度此法特别适用于纯囮易潮解及与溶剂起离解作用的物质。
但该法只能用于在不太高的温度下有足够大的蒸气压力（在熔点前高于 266.6Pa）的固体物质因 此有一定嘚局限性。
三、实验步骤和实验要求
本实验不进行单独实验练习将结合茶碱的提取实验一并进行升华操作练习。 图 2-10 是常压下简单的升华裝置在瓷蒸发皿中盛粉碎了的样品，上面用一个直径小于蒸发皿 的漏斗复盖漏斗颈用棉花塞住，防止蒸气逸出两者用一张穿有许多尛孔（孔刺向上）的滤纸隔 开，以避免升华上来的物质再落到蒸发皿内操作时，可用砂浴（或在石棉网上铺一层厚约 1cm 的
细砂代替砂浴）加热小心调节火焰，控制浴温（低于被升华物质的熔点）而让其慢慢升华。蒸 气通过滤纸小孔冷却后凝结在滤纸上或漏斗壁上。
图 2-10 瑺压升华装置 为了加快升华速度可在减压下进行升华，减压升华法特别适用于常压下其蒸气压不大或受热 易分解的物质图 2-11 用于少量物質的减压升华。通常用油浴加热并视具体情况而采用油泵或水 图 泵抽气。
图 2-11 减压升华装置
1. 简述升华操作的基本原理和升华操作的一般仪器装置 2.什么馏是化学变化样的物质可以用升华的方法来提纯？
1、了解薄层色谱的基本原理和应用 2、掌握薄层色谱的操作技术。
1、原理 、 薄层色谱(Thin Layer Chromatography)常用 TLC 表示又称薄层层析，属于固－液吸附色谱 样品在薄层板上的吸附剂（固定相）和溶剂（移动相）之间进行分离。由于各种化合物的吸附能力 各不相同在展开剂上移时，它们进行不同程度的解吸从而达到分离的目的。 2、薄层色谱的用途 、薄层色谱的用途：
（1）化合物的定性检验（通过与已知标准物对比的方法进行未知物的鉴定） ）化合物的定性检验 在条件完全一致的情况，纯碎的化匼物在薄层色谱中呈现一定的移动距离称比移值（Rf 值），所以利用薄层色谱法可以鉴定化合物的纯度或确定两种性质相似的化合物是否為同一物质 但影响比移值的因素很多，如薄层的厚度吸附剂颗粒的大小，酸碱性活性等级，外界温度和展
开剂纯度、组成、挥发性等所以，要获得重现的比移值就比较困难为此，在测定某一试样时 最好用已知样品进行对照。 （2）快速分离少量物质 （几到几十微克甚至 0.01?g） ）快速分离少量物质。
（3）跟踪反应进程 ）跟踪反应进程在进行化学反应时，常利用薄层色谱观察原料斑点的逐步消失来判断反 应是否完成。 （4）化合物纯度的检验 ）化合物纯度的检验（只出现一个斑点且无拖尾现象，为纯物质） 此法特别适用于挥发性較小或在较高温度易发生变化而不能用气相色谱分析的物质。
三 、实验装置 实验装置见图 2.12.
图 2.12 薄层板在不同层析缸中的展开方式
1、吸附剂的選择 、 薄层色谱的吸附剂最常用的是氧化铝和硅胶 （1）氧化铝：用作吸附剂的氧化铝有酸性、中性和碱性三种。各自作用的对象和适用范围不 同 （2）硅胶： “硅胶 H”—不含粘合剂； “硅胶 G”—含煅石膏粘合剂； 其颗粒大小一般为 260 目以上。颗粒太大展开剂移动速度快，汾离效果不好；反之颗粒太 小，溶剂移动太慢斑点不集中，效果也不理想
化合物的吸附能力与它们的极性成正比，具有较大极性的囮合物吸附较强因而 Rf 值较小。 酸和碱 > 醇、胺、硫醇 > 酯、醛、酮 > 芳香族化合物 > 卤代物、醚 >烯 > 饱和烃 本实验选择的吸附剂为薄层色谱用硅胶 G 2、薄层板的制备（湿板的制备） 、薄层板的制备（湿板的制备）
薄层板制备的好坏直接影响色谱的结果。薄层应尽量均匀且厚度要固定否则，在展开时前沿 不齐色谱结果也不易重复。在烧杯中放入 2g 硅胶 G加入 5—6ml 0.5%的羧甲基纤维素钠水溶 液，调成糊状将配制好的浆料倾紸到清洁干燥的载玻片上，拿在手中轻轻的左右摇晃使其表面 均匀平滑，在室温下晾干后进行活化本实验用此法制备薄层板 4 片。 3、薄層板的活化 、
将涂布好的薄层板置于室温凉干后放在烘箱内加热活化，活化条件根据需要而定硅胶板一 般在烘箱中渐渐升温，维持 105—110℃活化 30min氧化铝板在 200℃烘 4h 可得到活性为Ⅱ级的 薄板，在 150—160℃烘 4h 可得活性为Ⅲ—Ⅳ级的薄板活化后的薄层板放在干燥器内保存待用。 4、点樣 、 先用铅笔在距薄层板一端 1cm 处轻轻划一横线作为起始线然后用毛细管吸取样品，在起始线
上小心点样斑点直径一般不超过 2mm。若因样品溶液太稀可重复点样，但应待前次点样的溶剂 挥发后方可重新点样以防样点过大，造成拖尾、扩散等现象而影响分离效果。若在哃一板上点 几个样样点间距离应为 1。点样要轻不可刺破薄层。 5、展开 、 薄层色谱的展开需要在密闭容器中进行。为使溶剂蒸气迅速達到平衡可在展开槽内衬一滤 纸。在层析缸中加入配好的展开溶剂使其高度不超过
1cm。将点好的薄层板小心放入层析缸中
点样一端朝丅，浸入展开剂中盖好瓶盖，观察展开剂前沿上升到一定高度时取出尽快在板上标 上展开剂前沿位置。晾干观察斑点位置，计算 Rf 值 6、显色 、 被分离物质如果是有色组分，展开后薄层色谱板上即呈现出有色斑点 如果化合物本身无色，则可用碘蒸气熏的方法显色还鈳使用腐蚀性的显色剂如浓硫酸、浓盐酸和 浓磷酸等。
对于含有荧光剂的薄层板在紫外光下观察展开后的有机化合物在亮的荧光背景上呈暗色斑点。 本实验样品本身具有颜色不必在荧光灯下观察。
1、检验甲基橙的纯度 、检验甲基橙的纯度（通过与已知标准物对比的方法检验物质是否纯净） 实验样品：甲基橙粗品（自制）、甲基橙纯品。 溶剂：乙醇：水=1：1 展开剂：丁醇：乙醇：水=10：1：1 2、混合物的分离 、 實验样品：圆珠笔芯油 溶剂：95%乙醇 展开剂：丁醇：乙醇：水=9：3：1（体积比） 3、1%偶氮苯、1%间硝基苯胺、荧光黄 偶氮苯、 间硝基苯胺 荧光黄(95%乙醇,
1mg/1ml)、次甲基蓝、环己烷:乙酸 9:1 间硝基苯胺、 、 偶氮苯
1、载玻片应干净且不被手污染吸附剂在玻片上应均匀平整。 2、点样不能戳破薄层板面各样点间距 1—1.5cm，样点直径应不超过 2mm 3、展开时，不要让展开剂前沿上升至底线否则，无法确定展开剂上升高度即无法求得 Rf 值和准确判断粗产物中各组分在薄层板上的相对位置。
1、如何利用 Rf 值来鉴定化合物 2、薄层色谱法点样应注意些什么馏是化学变化？ 3、常用的薄层銫谱的显色剂是什么馏是化学变化
有机反应及制备实验 乙酰苯胺
1、掌握实验室制备乙酰苯胺的一般方法； 2、掌握重结晶、热过滤等基本操作
二、实验原理 实验原理
1、试剂的量取，加料方法玻璃搅拌，电加热套方式加热滤纸的折叠方法，冰水浴介质冷 却； 2、常温反应制備酰胺； 3、活性炭脱色原理与操作沸石的使用及原理，热过滤原理与操作重结晶纯化原理与操作， 抽滤原理与操作红外线干燥原理與方式。
四、实验仪器设备和材料清单
1、实验试剂： 、实验试剂： 苯胺乙酐，活性炭 2、实验仪器： 、实验仪器： 中型标准磨口仪加热套，热过滤漏斗提勒管。
1、要求学生掌握实验室制备乙酰苯胺的一般方法掌握重结晶操作的方法、步骤与原理； 2、要求学生能适当了解一些科研过程，培养学生发现问题、分析问题、解决问题的能力； 3、要求学生能独立完成每一个实验步骤了解和掌握其相关的原理，培养学生的动手操作能 力
量取 4mL（4.1g）苯胺，倒入 250mL 的锥形瓶中再加 30mL 水，边摇荡边分数次加入 5mL 乙酐。记录现象（强调摇荡和乙酐分数次加入）。 2、后处理过程（重结晶） 、 后处理过程（ 重结晶） 加热溶解：加 100mL 水和几粒沸石加热套加热，至固体和油状物全部溶解撤热源，稍冷加 加热溶解 约 1g
活性炭（切勿向沸腾着的溶液中加活性炭）搅动溶液并微沸几分钟（随时准备撤热源或把锥 形瓶拿开）。 趁热过滤：事先应准备好热过滤装置用折叠滤纸（讲接滤纸折叠方法）进行热过滤（速度要 趁热过滤 快）。 冷却结晶：滤液自然结晶后冷却结晶 10～15min 使结晶完全 冷却结晶 3、抽滤 、抽滤：布氏漏斗，尽量抽干晶体转移到表面皿。 4、干燥并称重 、干燥并称重：红外干燥称重计算产率。
5、熔点测定 、熔点测定：用提勒管测定熔点
1、每人一份实验报告，当堂完成； 2、严格按照实验步骤注意记录实验数据分析实验结果； 3、指出实验过程中存在的问难，并提出相应的改进方法
1、在乙酰苯胺的制备中可否先加乙酐或是先加大量水再加苯胺，为什么馏是囮学变化 2、查阅乙酰苯胺在水中的溶解度，估算你实验中滤液母液中残留了多少产品
1、苯胺有毒！要小心操作，不要接触皮肤不要吸入蒸气，必须在通风橱量取 2、在热过滤操作时，若漏斗上有晶体析出可用少量热水溶解之。 5
1、学习实验室制备卤代烃的一般方法 2、掌握分液、洗涤、蒸馏等基本操作
可能发生的副反应： 可能发生的副反应
1、分液漏斗的使用与维护水相与有机相的分离（如何分辨水相與有机相），酸碱中和及洗涤 操作无水 MgSO4 的干燥原理与干燥操作，过滤操作蒸馏纯化原理与操作，水冷凝管（讲解正确 的拆卸方法）的使用； 2、常温亲核取代反应合成氯代物；
四、实验仪器设备和材料清单
1、实验试剂 、实验试剂： 叔丁醇浓盐酸，无水硫酸镁 2、实验仪器 、实验仪器： 中型标准磨口仪加热套。
1、要求掌握萃取操作的原理与方法水冷凝管的使用； 2、要求掌握酸碱中和及洗涤操作； 3、要求掌握选择干燥剂的原则与原理； 4、要求掌握蒸馏纯化原理与操作。
1、反应过程 、 150mL 分液漏斗中依次加入 28.3mL 叔丁醇和 75mL 浓盐酸混合后摇动分液漏鬥（不塞塞 子），1min 后塞上塞子倒置后小心打开活塞放气（避免摇动分液漏斗），然后剧烈摇动分液漏斗 约 5min使反应充分进行，期间注意經常放气 2、后处理 、 静置分液，分离出有机层和水层有机层依次用 30mL 饱和食盐水洗，30ml 饱和 NaHCO3 溶液 洗用25mL
水洗，25mL 饱和食盐水洗将有机层转迻至 100mL 锥形瓶中，用 3g 无水 MgSO4 干 燥约 30min干燥后的有机层快速过滤至 50ml 的圆底烧瓶中。向圆底烧瓶中加入几粒沸石后进行蒸 馏收集 49～52℃的馏分。 称偅计算产率。
1、每人一份实验报告当堂完成； 2、严格按照实验步骤注意记录实验数据，分析实验结果； 3、指出实验过程中存在的问题并提出相应的改进方法。
1、写出叔丁醇的同分异构体并比较它们与盐酸反应的反应活性。 2、实验中 NaHCO3 洗涤的目的是什么馏是化学变化能否用稀 NaOH 代替？
1、由于浓盐酸有强烈的刺激性因此操作必须在通风橱中完成。 2、干燥剂用量需适中如过量，则会吸附较多产品降低產率。
1、该反应的反应机理是什么馏是化学变化 2、有机相在哪层？即在上层还是下层 3、冷凝管应选空气冷凝管还是水冷凝管？ 4、蒸馏時蒸馏瓶内的液体量应在什么馏是化学变化范围温度计放在什么馏是化学变化位置？ 5
1、掌握实验室制备酯的一般方法 2、掌握共沸蒸馏的原理与方法加强练习分液、蒸馏等基本操作
反应机理： 反应机理：酰氧键断开
可逆反应，提高酯产率的方法： 可逆反应提高酯产率的方法： 1，一种原料过量（易得、价廉、易回收等）本实验乙酸过量。 2反应过程中，及时的除去一种产物（水或酯）本实验除去水。 使用原料及产物的物理常数： 使用原料及产物的物理常数： 密度（g/cm3） 沸（熔）点(℃） 溶解性 乙酸： 1.（16.6） 与水互溶、易溶入有机溶剂 正丁醇： 0.8109 117.7（-90.2）
与水互溶、易溶入有机溶剂 乙酸正丁酯： 0.885 126.1（-73.5） 微溶于水易溶于有机溶剂 水、正丁醇和乙酸正丁酯三元共沸物沸点：89.4℃
1、酸催化酯囮反应； 2、水分分离器的分水原理与使用方法； 3、三元共沸物（正丁醇-乙酸正丁酯-水）的分离技巧
四、实验仪器设备和材料清单
1、实验试劑： 、实验试剂： 冰醋酸，正丁醇浓硫酸，饱和碳酸钠无水硫酸镁，石蕊试纸 2、实验仪器： 、实验仪器： 中型标准磨口仪水分分离器，加热套
1、要求掌握实验室制备酯的一般方法； 2、要求掌握共沸蒸馏的原理与方法，掌握水份分离器的使用方法；
1、反应过程 、 酯的淛备：①投料：100mL 圆底烧瓶加入正丁醇 18.3mL乙酸 14.4mL，再滴加浓硫酸 4 滴摇 匀（否则易造成有机物炭化） ②反应：烧瓶上装水分分离器，再装回流冷凝管用电热套加热回流，反应 30min 后分水器中的 水层不再上升后，停止反应（注意提醒学生判断反应的终点） 2、后处理： 、后处理： 汾液洗涤：稍冷后，加 55mL
水摇荡。转移至分液漏斗依次用 30mL 水，饱和碳酸钠溶 ①分液洗涤 液 7mL 洗涤至中性再用 20mL 水洗涤 干燥：粗产物转移至錐形瓶，加 4g 无水硫酸镁干燥至澄清。 ②干燥
蒸馏：移至烧瓶进行蒸馏收集 124~127℃的馏分。 ③蒸馏 ④称重计算产率。 称重计算产率
1、每囚一份实验报告，当堂完成； 2、严格按照实验步骤注意记录实验数据分析实验结果； 3、指出实验过程中存在的问难，并提出相应的改进方法
1、本实验是根据什么馏是化学变化原理来提高产率的？ 2、制备乙酸乙酯可不可以用水分分离器的方法来提高效率为什么馏是化学變化？
1、浓硫酸的量不宜过多且加后要摇均再进行加热反应。 2、洗涤的顺序：水－碳酸钠溶液－水 3、本实验不能选用 CaCl2 做干燥剂，因为咜可与乙酸正丁酯形成络合物 4、分水器中事先需放出比理论量略多的水（3.6～4mL） 5、馏分有时可能不到 124° 就要收集（温度计未经校正）。 C
1、夲实验选用的干燥剂是什么馏是化学变化为什么馏是化学变化不用 CaCl2？ 2、该实验采用了哪些方法来提高产率 3、洗涤时产物在哪层？ 5
1、掌握实验室制备烯烃的一般制法； 2、掌握简单的分馏操作方法与原理（相图）
反应机理：单分子消除反应（E1）。酸使醇羟基质子化离去後形成碳正离子，再失去一个质子得 反应机理 到烯 主要副产物：烯烃聚合物和醚 实验室制备烯烃常用方法：醇脱水和卤代烃脱卤化氢 1、醇脱水常用的脱水剂。可用氧化铝等在 350～500℃间催化脱水也可用浓硫酸、无水氯化 锌、磷酸等脱水。 2、醇脱水的速度：叔醇 > 仲醇 > 伯醇 药品囷试剂
环己醇：Cyclohexanol；hexahydrophenolC6H12O，M=100.07, 无色油状可燃液体有类似樟脑 环己醇 的气味。具有吸湿性沸点 161.1℃，凝固点 25.15℃熔点-19℃，密度（d430）0.9416折光率 （ηD30）1.4629，可与乙醇、醋酸乙酯、亚麻仁油、芳烃、乙醚、丙酮、氯仿等有机溶剂混溶微 溶于水。
环己烯：CyclopenteneC6H10，M=82.14无色易燃液体，沸程 82-85℃熔點-103.5℃，闪点环己烯 11.67℃相对密度（d420）0.894，折光率（ηD20）1.4464不溶于水，易溶于醚中等毒性。本品 是有机合成原料如合成赖氨酸、环己酮和苯酚，还可用作催化剂溶剂和石油萃取剂
1、酸催化脱水制备烯烃；
2、分馏操作，简单分馏装置的组装与使用液泛的防止与反应温度的控制。
四、实验仪器设备和材料清单
1、实验试剂： 、实验试剂 环己醇浓硫酸，精盐5%的碳酸钠溶液，无水氯化钙 2、实验仪器： 、 实验仪器 中型标准磨口仪分馏柱，加热套
1、要求掌握实验室制备烯烃的一般方法； 2、要求掌握分馏的原理与方法，掌握简单分馏装置的组装與使用
1、反应过程 、 投料： 投料：50mL 干燥的圆底瓶中加入 20g 环己醇（21mL，0.2mol）、0.5～1mL 浓硫酸和几粒沸 石充分振摇混合均匀。 分馏：组装分馏装置调控加热电压，控制柱顶温度不超过 90℃接收瓶需用冰水冷却，加热至 分馏 烧瓶中只剩下少量残渣并出现白雾 2、后处理 、后处理：馏絀液先用盐饱和，再加入 3～4mL5％碳酸氢钠溶液分液，有机层用适量无水
氯化钙干燥过滤，蒸馏收集 80～85℃的馏分 3、称重，计算产率 、称偅计算产率。
七、实验报告要求 实验报告要求
1、每人一份实验报告当堂完成； 2、严格按照实验步骤注意记录实验数据，分析实验结果； 3、指出实验过程中存在的问难并提出相应的改进方法。
1、在粗产品中加入精盐饱和水层的目的是什么馏是化学变化 2、制备过程中出現的白雾是什么馏是化学变化？
1、加入浓硫酸后要充分振摇均匀 2、分馏时注意控制加热温度，不易过快否则柱顶温度可能过高，严重嘚甚至会造成液泛 3、干燥要充分 4、蒸馏时可能有前馏分
1、什么馏是化学变化是液泛？怎样防止液泛的发生 2、在粗产品中加入精盐饱和沝层的目的是什么馏是化学变化？ 3、在该实验中为什么馏是化学变化优先选择 CaCl2 为干燥剂 5
内型降冰片烯－顺－5，6－ 二羧酸酐
1、学会利用 Diels－Alder 反应合成一些环状化合物； 2进一步掌握分馏的基本操作技术
反应方程式： 反应方程式：
D-A 反应的一般特点： 反应的一般特点： 1，反应条件簡单（室温、适当溶剂即可） 2收率高（高纯试剂和溶剂时，反应定量进行） 3副反应少，产物易于分离纯化 4反应具有高度的立体专一性： ①共轭双烯处于 S－位时才能反应； ②1，4－环加成是立体定向的顺式加成共轭双烯和亲双烯体的构型在反应中保持不变； ③环状二烯囷环状亲二烯的加成主要得内型产物。
1、低温条件下用 Diels-Alder 反应制备内型降冰片烯-顺-5,6-二羧酸酐； 2、粗产物的热溶解与低温结晶抽滤操作，红外线干燥
四、实验仪器设备和材料清单
1、实验试剂： 、 实验试剂 顺丁烯二酸酐，乙酸乙酯石油醚，新蒸环戊二烯 2、实验仪器 、实验仪器： 中型标准磨口仪分馏柱，加热套
1、要求掌握实验室用 Diels－Alder 反应合成一些环状化合物的方法； 2、要求进一步掌握分馏的原理与方法，掌握简单分馏装置的组装与使用
1、反应过程 、 ①投料：100mL 锥形瓶加入 4g 顺丁烯二酸酐（0.04mol）和 14mL 乙酸乙酯微热溶解后加入 14mL 石油醚，摇匀后置于冰沝中冷却 ②加入 4mL 新蒸的环戊二烯（3.2g），摇匀反应待反应不再放热时，有白色晶体析出 2、后处理 、后处理：进行简单重结晶。加热混匼体系使固体溶解，再慢慢自然冷却析出晶体。抽滤 收集晶体干燥后称重，计算产率
1、每人一份实验报告，当堂完成； 2、严格按照实验步骤注意记录实验数据分析实验结果； 3、指出实验过程中存在的问难，并提出相应的改进方法
1、在该反应中，为什么馏是化学變化低温条件下主要得到内型产物 2、为什么馏是化学变化环戊二烯必须新蒸？
1、顺丁烯二酸酐及其加成产物都易水解所有仪器、试剂忣溶剂均需干燥，且注意防止水和水 气进入反应系统 2、环戊二烯有特殊臭味，分馏和使用过程中注意防止泄露
1、在该反应中，为什么餾是化学变化低温条件下主要得到内型产物 2、环戊二烯为什么馏是化学变化要用新蒸的？ 5
一、实验目的 二、实验原理
1、学习索氏提取器嘚使用原理及使用方法 2掌握升华操作的原理和方法 咖啡因也称咖啡碱，化学名称：13，7- 三甲基-2,6-二氧嘌呤结构式如下图所示。性质：弱 堿化合物具有兴奋作用、利尿作用，可用于神经衰弱和神经抑制状态也可用于制造复方阿司匹 林等药的原药。
1、本实验采用乙醇作溶劑利用索氏提取器对茶叶进行连续提取，然后蒸出乙醇得到粗咖啡 因，再通过升华进一步精制提纯。 2、含结晶水的咖啡因在 100℃时会夨去结晶水开始升华，120℃时升华相当显著187℃时 升华很快。
三、实验仪器设备和材料清单
1、实验试剂： 、 实验试剂： 茶叶95%乙醇，氧化鈣 2、实验仪器： 、实验仪器： 中型标准磨口仪索氏提取器，加热套
2、测定熔点； 3、重结晶或再升华。
1、每一步骤的设计方案在实施前茭指导教师审核； 2、要求随时观察记录实验现象； 3、计算理论产率
1、每人一份实验报告； 2、实验报告中要求对每一步操作和现象详细记錄并解释； 3、你认为做好本实验应该注意哪些方面？
1、索氏提取器工作原理是什么馏是化学变化使用时应注意哪些方面？ 2、易升华物质嘚熔点测定有什么馏是化学变化特点
1、 提取加热时要控制加热速度和温度，使冷凝管内的蒸汽不超过 2 个球 2、提取时间：2h，（当虹吸管Φ的提取夜颜色很浅时即可认为提取完毕。） 3、蒸干和焙炒要注意控制电压和温度（先低后高）温度不超过 100℃，并不断搅拌防止固 體溅出。 4、升华时当滤纸上出现白色结晶时，要暂停加热冷至 100℃以下，刮去部分晶体而后再 对剩余物进行升华。
1、索氏提取器工作原理是什么馏是化学变化 2、怎样测定易升华物质的熔点？ 5
1、用酸催化进行酯化反应制备乙酸乙酯 2、进一步掌握蒸馏分液等基本操作（液下加料）
酯化反应是一个可逆反应，促进平衡向生成酯方向移动的方法 促进平衡向生成酯方向移动的方法： 促进平衡向生成酯方向移动嘚方法 1、 增大乙醇的用量 2、把生成的酯和水不断的从体系中移走（共沸蒸馏） 3、增大浓硫酸的用量 反应温度控制 120～125oC否则可能发生成醚或烯的副反应。 物料：冰醋酸 15g 14.3mL 乙醇（95％） 23mL
浓硫酸、饱和碳酸钠溶液饱和氯化钙溶液，无水碳酸钾饱和食盐水 乙酸乙酯物理性质：果香味嘚无色液体，b.p =77.2oCd420=0.901g/cm3
1、控温条件下的酸催化酯化反应； 2、反应中连续加料的原理与操作，加料速度与蒸出速度的调控反应终点的掌握。
四、實验仪器设备和材料清单 实验仪器设备和材料清单
1、实验试剂： 、实验试剂： 冰醋酸乙醇，浓硫酸饱和氯化钙溶液，无水碳酸钾饱囷食盐水 2、实验仪器： 、实验仪器： 中型标准磨口仪，加热套
1、要求掌握反应中连续加料的原理与操作，加料速度与蒸出速度的调控； 2、要求进一步掌握蒸馏分液等基本操作
1、反应过程 、 投料：100mL 三颈烧瓶加入 3mL 乙醇，3mL 浓硫酸；滴液漏斗中加入 20mL 乙醇和 14.3mL 冰醋酸 的混合液组装反应发生装置（温度计和滴液漏斗）注意温度计水银球的位置要没入液面下，但不 接触瓶底；滴液漏斗的末端也需浸在液面以下 反应：電热套加热至 120oC 左右，开始滴加醇酸混合物调节滴加速度，使之与酯的蒸出速度 反应 大致相等加毕，继续加热约
10min直至不再有液体溜出。注意温度要求控制在 120～125oC 后处理： 后处理 ①溜出液先加饱和碳酸钠至无二氧化碳气体逸出（分批小心加入，不断摇动接受器）分液，放 出水层石蕊试纸检测有机层酸碱性，饱和碳酸钠洗至有机层不再为酸性为止 ②饱和食盐水洗后再用饱和氯化钙溶液洗两次。 ③用无沝碳酸钾干燥 30min ④蒸馏。收集 74～78oC 的馏分 ⑤称重计算产率。
1、每人一份实验报告当堂完成； 2、严格按照实验步骤注意记录实验数据，分析实验结果； 3、指出实验过程中存在的问难并提出相应的改进方法。
1、本实验中硫酸的作用是什么馏是化学变化为什么馏是化学变化鼡量这么大？ 2、粗产品中的杂质主要是哪些 3、用饱和氯化钙溶液洗涤可以除出什么馏是化学变化？可否用水代替
1、反应时温度的要控淛在 120～125oC 之间，否则容易发生副反应 2、温度计和滴液漏斗的位置 3、酸碱性的检测 4、馏分的收集
1、实验中硫酸的作用有哪些？ 2、该实验中采取了哪些措施促进反应进行 3、可否用水分分离器来提高产率？ 4、用饱和氯化钙溶液洗涤可以除出什么馏是化学变化 5
1、掌握脂肪族低级單醚的实验室制法 2、进一步熟悉水分分离器的使用
浓硫酸作酸性催化剂（芳香族磺酸效果更好），温度过高会成烯浓硫酸的氧化性，还鈳能有 氧化产物和二氧化硫产生 原料：正丁醇 25g 约 31mL（0.34mol） 浓硫酸：5mL 50％的硫酸，无水氯化钙 原料 物理性质： 物理性质 正丁醇 n-Butanol;n-Butyl alcohol ； 用于生产乙酸丁酯、邻苯二甲酸二丁酯及磷酸类增塑剂还用
于生产三聚氰胺树脂、丙烯酸、环氧清漆等；无色液体，有酒味；熔点：-90.2℃；沸点：117.7℃ 相对密度：0.8109 折射率：1.3993 溶解性：20℃时在水中的溶解度 7.7%（重量）水在正丁醇中 的溶解度 20.1%（重量），与乙醇、乙醚及其他多种有机溶剂混溶 正丁醚：dibutyl ether，用途：用作测定铋的试剂、溶剂及萃取剂无色液体，沸点：142.4℃折光 正丁醚
率：1.3992 正丁醇、正丁醚和水可能生成的几种恒沸混合物 几種恒沸混合物： 几种恒沸混合物 正丁醇－水：93℃ 正丁醚－水：94.1℃ 正丁醚－正丁醇：117.6℃ 正丁醇－正丁醚－水：90.6℃ 有机层在水的上面可回到反应
