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手性β-氨基醇的合成及其在不对称催化中的应用进展
摘要: 在不对称有机催化反应中，具有光学活性的手性β-氨基醇由于催化效率高和应用范围广而成为广泛使用的手性配体或手性助剂，其本身在药物应用或生物学上也发挥着重要的作用．对近年来手性β-氨基醇的合成方法及其在不对称催化中的应用进展进行了综述． 中国论文网 http://www.xzbu.com/4/view-2229957.htm 关键词: 手性β-氨基醇；不对称合成；不对称催化 中图分类号:O621.3 文献标识码:A文章编号:10)01-0001-09 Synthesis of Chiral β-Amino Alcohol and Its Application in the Asymmetric Catalysis LIN Jun, PAN Sheng?qiang, ZHANG Cong?hai, YAN Sheng?jiao (Key Laboratory of Medicinal Chemistry for Natural Resources，Ministry of Education, School of Chemical Science and Technology, Yunnan University, Kunming 650091, China) Abstract: Optically active β-amino alcohols are very important chiral ligands or chiral auxiliaries in the field of asymmetric catalytic synthesis, as well as in medicine and biology. This paper gives a review of the recent synthesis methods of chiral β-amino alcohols and their application in the field of asymmetric catalytic synthesis. Key words: chiral β-
asymmetric catalytic 手性β-氨基醇分子中具有良好配位能力的N原子及O原子，可与多种元素形成络合物而成为性能优良的手性催化剂［1］.这类催化剂具有很高的立体选择性和催化效率，并且可以由催化剂的立体构型推测出主要产物的立体构型.不仅如此，光学活性的β-氨基醇在有机合成、药物及生物学上都是非常重要的一类化合物，它们大量应用于医药、精细化工、材料和不对称催化领域［2］.在不对称催化领域主要用作金属手性配体和手性助剂的手性源，用于羰基的不对称还原、不对称金属烷基化、不对称Diels-Alder加成反应、手性合成助剂等.本文综述了一些常见的手性β-氨基醇的合成方法及其在不对称催化反应中的应用进展. 1 手性β-氨基醇的合成 高活性的手性β-氨基醇配体有2种来源途径：一种是以廉价的天然手性化合物衍生而来；另一种是经不对称合成途径获得.用廉价易得原料简洁合成高活性的手性催化剂，是降低催化剂研发成本的重要途径之一［3］. 1.1 二羟基硼酸-曼尼希反应合成法 Petasis等于1998年采用二羟基硼酸-曼尼希反应法，将芳基或乙烯基硼酸、胺与α-羟基醛在室温下用乙醇作溶剂，一步合成了手性β-氨基醇.该法步骤简单，操作简便，且条件温和，无需在无水无氧的条件下进行，de值和ee值都在99%以上［4］(Scheme 1). Christopher 等［5］在研究苦马豆素的合成时也用此方法合成手性β-氨基醇作为反应原料 (Scheme 2)，大大缩短了苦马豆素的合成周期，并得到光学纯产物 (83%-95%). 1.2 羰基与亚胺的还原偶合合成法 羰基化合物与亚胺的还原耦合法是构筑手性β-氨基醇最直接的方法之一.最近有报道用过渡金属配位的平面手性芳香醛与亚胺的交叉还原偶合合成手性β-氨基醇［6］(Scheme 3). 该法虽有较好的产率和立体选择性，但仅局限于芳香族衍生物的二茂铁或Cr(CO)?3的络合物.钟育伍等研究了N-(叔丁基亚磺酰基)亚胺与醛的交叉偶合合成手性β-氨基醇，并获得了很好的结果［7］(Scheme 4). 林 军,潘圣强，张从海，等： 手性β-氨基醇的合成及其在不对称催化中的应用进展 该法为合成各种手性β-氨基醇提供了一种十分有效的方法，产物有着良好的立体选择性和对映体选择性，同时也解决了过渡金属配位的手性芳香醛与亚胺的交叉偶合法合成手性β-氨基醇的缺陷. 1.3 Mannich型不对称直接催化合成法 α-烷氧基烯醇化合物的Mannich型不对称催化是合成手性β-氨基醇类化合物的一种常见方法，在形成C―C键的同时，可以形成2个相邻的手性中心.因而引起了人们的广泛关注.Kobayashi曾报道利用R-TBSO和R-BnO-烯酮硅缩醛在金属锆上进行催化合成工作，并分别获得了反式和顺式的β-氨基醇［8］. Trost等［9］报道了α-羟基酮对亚胺的直接加成，此反应具有很高的选择性及原子经济性，但只获得了顺式的β-氨基醇.Matsunaga等则报道了一种新型的反式控制的Mannich型不对称催化反应，成功获得了反式β-氨基醇［10］.该反应极易进行，产率97%以上，ee值达98%~99.5% (Scheme 5). 1.4 Sharpless不对称双羟基化反应合成法 Sharpless报道了采用不对称催化反应合成手性β-氨基醇的方法［11］，但在环状碳酸酯亲核开环反应的关键步骤中很难避免与之竞争的副反应发生.柳文敏等［12］以烯烃为原料通过Sharpless不对称双羟基化反应制备光学纯邻二醇，经环化、亲核开环和催化氢化等步骤成功的合成了手性β-氨基醇，为制备对映体β-氨基醇提供了一条新途径 (Scheme 6). 该方法的关键步骤在于NaN?3对手性环氧化物进行选择的亲核开环反应，反应介质不同，亲核试剂进攻的途径不同，其产物也不同，因而可以采用不同的反应介质来合成不同类型的β-氨基醇. 1.5 不对称催化氢化合成法 陶京朝等［13］报道采用Raney Ni为催化剂，将安息香肟催化氢化合成1, 2-二苯基-2-氨基乙醇，得到1, 2-二苯基-2-氨基乙醇2对对映体混合物，经分步结晶，分离得到2对对映异构体.进而合成多种光学活性的1, 2-二苯基氨基乙醇，为合成系列手性配体奠定了基础(Scheme 7). 最近，Binder等［14］用(-)-β-蒎烯为原料，氧化成诺哌酮后，转化成肟后用LiAlH?4还原即得未取代的氨基醇化合物，产率达60% (Scheme 8). 1.6 以α-氨基羰基类化合物为原料的β-氨基醇合成法 α-氨基羰基类化合物是合成手性β-氨基醇非常重要的原料［15］，Andrs等［16］报道了以N保护的α-氨基醛为原料的手性β-氨基醇的合成 (Scheme 9). 但是α-氨基醛在化学性质和结构上以及在加成过程中的立体控制上的不稳定性，使得产物的立体选择性不好.基于氨基醛的缺点，Bianca等［17］以α-氨基酸为原料，利用酰基硅烷的稳定性，先将羧基转化成酰基硅烷，再用亲核试剂进行取代，反应的立体选择性大大的提高，产物的de值在98%以上 (Scheme 10).
我们组则先将氨基酸的羧基甲酯化，再对氨基进行不对称保护，然后用格氏试剂进行亲核加成，得到一系列手性β-氨基醇［18］.该法先通过苯甲醛与氨基形成亚胺，然后还原、取代，从而合成了氨基氮原子上连接不同取代基的新型的手性β-氨基醇 (Scheme 11). 最近Dias等［19］利用羟醛缩合的方法，先将甲基酮在碱性条件下烯醇化，然后与α-氨基羰基类化合物加成缩合，得到了一系列的氨基醇化合物，该法的优点在于可以利用控制反应物的取代基来控制产物的立体构型，选择性较好 (Scheme 12). 1.7 以1,2-环氧化物为底物合成法 1, 2-环氧化物是合成手性β-氨基醇常用原料，其最常见而实用的方法是1, 2-环氧化物的直接胺解合成法［20］，Udayan等报道芳香环氧化合物与胺在六氟异丙醇中直接开环胺解合成手性β-氨基醇的反应［21］ (Scheme 13). 该法的缺点在于反应过程中需使用大量的氨水或胺，由于胺的亲核性差而得不到比较好的结果，为解决这一难题，常利用许多催化剂如金属盐类化合物来催化其室温开环反应［22］. 近来Shivani等报道用水合高氯酸锌作为一种新型高效催化剂进行环氧化物的开环.反应在无溶剂条件下进行，反应时间短，且具有很好的化学、区域、立体选择性以及较高的产率［23］(Scheme 14). Muchchintala 等也报道了高氯酸锌用于催化环氧化物开环胺解反应，但利用的是高氯酸锌的氧化铝络合物，与水合高氯酸锌相比较，反应条件更加温和，产率更高，效果更好［24］(Scheme 15). 2 手性β-氨基醇在不对称催化中的应用 2.1 羰基化合物的不对称催化烷基化 Oguni 和Omi最早研究二乙基锌对醛的不对称加成反应，他们用简单的亮氨醇为手性催化剂，首次获得49% ee的手性二级醇［25］.1986年Norey等用(-)-外型-二甲氨基冰片醇催化二乙基锌对醛的加成，得(S)-苯基丙醇，ee值达99%，自此以后，二乙基锌对醛的不对称加成反应的研究空前活跃起来，并取得了巨大的成功.有文献报道，二乙基锌对苯甲醛的不对称加成反应获得了100%的对映体选择性［26］(Scheme 16). 目前，氨基醇类化合物在催化羰基类化合物的研究范围更为广泛，如现在已出现催化二甲基锌对醛的加成、硝基烷烃对羰基的加成、TMSCN对羰基的加成等［27］. 2.2 不对称催化有机锌试剂对亚胺的加成 亚胺是一类重要的潜手性化合物，是合成多种手性含氮化合物以及多种药物中间体的重要方法［28］.早在1992年，Katrity等首次报道了亚胺在氨基醇存在下，可与二乙基锌选择性的发生加成反应，ee值高达76%［29］(Scheme 17). 龚流柱小组研究了手性氨基醇配体对二乙基锌加成到N-二苯基磷酰亚胺上的不对称诱导效应，结果表明，N-单取代的手性氨基醇配体的立体选择性普遍比双取代的高，反应产物的绝对构型取决于与羟基相连的手性碳的绝对构型. 2.3 手性氨基醇-硼烷络合物的不对称催化反应 手性氨基醇与硼烷形成的络合物是一种新型催化剂，具有较高的选择性、稳定性及溶解性好的优点，被视为“化学酶”，它可以催化的反应有以下几种类型. 2.3.1 不对称还原前手性酮 1981年Itsuno等［30］首次发现β-氨基醇与硼烷形成的络合物可以催化酮的不对称还原(Scheme 18)，继而开发出手性聚合物体系［31］, 1987年Corey发展了CBS［32］.显示出了该催化剂具有对映选择性高、手性催化剂前体易回收、产率高、反应时间短以及可以预测产物构型等优良特性. 2.3.2 不对称催化环氧化 不对称环氧化合物在有机合成中是一个非常有用的中间体，能高度选择性的转化为其他各种官能团，Corey等［33］利用β-氨基醇与硼烷形成络合物催化剂间接合成了环氧化合物 (Scheme 19). 有人利用麻黄碱与CoCl?2形成的络合物，对烯烃的不对称环氧化反应进行了初步研究［34］，该法可在常温常压下进行，且对二烯类化合物一般只选择一个双键反应，转化为单一环氧化物. 2.4 不对称催化Reformatsky反应 Reformatsky反应是合成β-羟基酸酯或β-羟基腈类光学活性化合物的重要方法.Sato等发现，当用N, N-二烷基降麻黄碱作为手性配体时，Reformatsky试剂对潜手性酮的对映选择性加成，并以良好的产率和较好的对映选择性得到脂肪族或芳香族β-羟基酸酯产物［35］ (Scheme 20). Soai等［36］报道了以取代氨基醇(S)-(+)-DPMPM或 (1R, 2S)-DBNE为手性配体 (Scheme 21)催化芳香醛或脂肪醛的不对称Reformatsky反应，得到较高的ee值. 2.5 不对称催化Diels-Alders反应 不对称催化Diels-Alders反应是形成手性六元环化合物的重要方法，是合成许多复杂化合物中非常关键的一步，一般都是在Lewis酸的作用下完成［37］.手性氨基醇与BBr?3原位形成的盐是一个较好的催化剂 (Scheme 22). 最近有人报道了将手性氨基醇负载于氯甲基化聚苯乙烯-二乙烯基苯上，并用AlEtCl?2处理后作为不对称Diels-Alders反应的催化剂，发现反应活性大大提高，但产物的光学收率不高［38］. 胡其英等最近报道将氨基醇与硼烷的络合物用CF?3SO?3H或 (CF?3SO?2)?2NH处理后催化Diels-Alders反应，发现反应的活性、收率和光学选择性都得到极大的改善［39］ (Scheme 23). 2.6 不对称催化直接羟醛缩合反应 自Lost和Barbas［40］发现L-脯氨酸在羟醛缩合反应中有很好的催化作用后，有机小分子催化剂催化羟醛缩合引起了广大化学工作者们的关注［41］.2003年唐卓等人研究了手性β-氨基醇对羟醛缩合的催化性能［42］，在对芳香醛与脂肪醛的催化中，都获得了ee值高达93%以上的光学活性产物 (Scheme 24). 3 总结与展望 具有光学活性的手性β-氨基醇类广泛存在于具有生物活性的天然产物中，也大量地被人工合成.目前，手性氨基醇参与的不对称催化反应还在不断增加，不论作为配体，还是作为催化剂，在不对称合成中的应用前景都是十分广阔的，是一类具有极大发展潜力的优秀手性配体或手性催化剂.继续研究开发一些具有更高催化活性、更高立体选择性或类酶活性的手性氨基醇成为一个重点.国内在这方面的工作虽取得了一些可喜的成果，但反应类型一般都局限在氨基醇-硼烷络合物的不对称催化反应和羰基的不对称烷基化等反应中，因而要取得更大的突破，还需要在其分子设计、催化活性及应用领域等方面进行更深入的研究工作. 参考文献: ［1］?翁文, 周宏英, 傅宏祥. 手性氨基醇在不对称催化中的应用及新进展［J］. 有机化学,): 509-520. ［2］?龚大春, 涂志英, 何红华, 等. 手性氨基醇的绿色催化工艺研究［J］.现代化工, ): 151-154. ［3］?李月明, 范青华, 陈新滋.不对称有机反应［M］.北京: 化学工业出版社, 2005.
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擅长领域&专家姓名
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&>&&>&内容
文献名称：R-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸同R.S-氨基醇的手性识别反应
&&&&前言：Ｒ－－２－－４－同Ｒ．Ｓ－、Ｒ．Ｓ－蛋氨醇、Ｒ．Ｓ－苯丙氨醇和Ｒ．Ｓ－色氨醇反应分别得到过剩的铵盐：Ｒ－四氢噻唑－２－硫酮－４－羧酸·Ｓ－亮氨醇、Ｒ－四氢噻唑－２－硫酮－４－羧酸·Ｒ－蛋氨醇、Ｒ－四氢噻唑－２－硫酮－４－羧酸·Ｒ－苯丙氨醇和Ｒ－四氢噻唑－２－硫酮－４－羧酸·Ｓ－色氨醇，同时分离出光学活性过剩的Ｒ－亮氨醇、Ｓ－蛋氨醇、Ｓ－苯丙氨醇及Ｒ－色氨醇。用半经验的ＰＭ３方法研究了的最优和结构，得到了铵盐的最优几何构型。&&&&The optical activity diasteroisomeric excess ammonium salts R?thiazolidine?2?thione?4?carboxylic acid·S?leucinol, R?thiazolidine?2?thione?4?carboxylic acid·R?methioninol, R?thiazolidine?2?thione?4?carboxylic acid·R?phenylalaninol and R?thiazolidine?2?thione?4?carboxylic acid·S?tryptophanol were prepared by the reaction of R?thiazolidine?2?thione?4?carboxylic acid with corresponding R.S?aminoalcohol. At the same time the optical activity enantiomeric excess R?leucinol, S?methioninol, S?phenylalaninol and R?t...
R-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸同R.S-氨基醇的手性识别反应
Article Name英文(英语)翻译
Chiral Recognition Reaction ?of R?thiazolidine?2?thione?4?carboxylic Acid ?with R.S?
?Li;Ye?Zhi
GChun?Xiao
Lu;Xiang?Yang?SLian?Chun
ZXiao?Gang
HHua?Min?（Department of CJilin UC130023）??;
作者单位Author Agencies
吉林大学化学系;
文献出处 Article From
中国科学院上海冶金研究所; 材料物理与化学(专业)
博士论文 2000年度
R－四氢噻唑－2－硫酮－4－羧酸;
光学活性氨基醇;
光学活性四氢噻唑－2－硫酮－4－羧酸·氨基醇盐;
R?thiazolidine?2?thione?4?OAAEOptimized configuration.;
ChemYQ.com &2005&&京ICP备号&用GITC手性试剂衍生化高效液相色谱法拆分β-氨基醇类药物对映体--《药学学报》1990年04期
用GITC手性试剂衍生化高效液相色谱法拆分β-氨基醇类药物对映体
【摘要】：正 近十年来,用手性高效液相色谱拆分对映体化合物的技术已得到飞速发展。新型的手性固定相和手性流动相不断出现,种类繁多。但作为最早发展起来的柱前手性衍生化方法,由于采用普通的色谱系统进行拆分,有简便、易行的特殊优点,而仍被广泛应用。
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