化学里「苯」「萘」「菲」「蒽」这些名字是怎么来的

摘 要:采用密度泛函B3LYP/6-311G^**方法研究了1-锗蒽的[2+2]、[4+2]及[4+4]二聚反应、2-锗蒽及9-锗菲的[2+2]二聚反应的微观机理和势能剖面,考察了苯溶剂对反应势能剖面的影响,并与锗苯、1-锗萘及2一锗萘的类似反应进行了比较。计算结果表明,[2+2]和[4+4]反应为同步的协同过程,而[4+2]反应为非同步的协同过程。无论从热力学还是从动力学来看,1.锗蒽的[4+2]反应最有利,而[4+4]反应最不利。两种不同的进攻方式(endo进攻与eXO进攻)在热力学和动力学上的差别不大。苯溶剂对所研究反应的势能剖面影响较小。1.锗蒽(2-锗蒽)的反应性高于锗苯和1-锗萘(2-锗萘)。

自 19 世纪中叶西方近代化学传入中国以来,苯、萘、菲、蒽的译名长期争议不休,直到 1932 年才确定了今天的译名。在此过程中,汉字造字法中的象形、会意、形声都曾经使用过。你能够想象,口、轮、困这些常用字都曾经是苯的译名吗?

第一个系统的有机物中文命名方案是留日学者虞和钦创造的,发表于 1908 年的《有机化学命名草》中。虞和钦采取意译确立复合的有机物名词,有机物类型名称、重要芳香母核与杂环母核这些基本名称也都是意译的。此后二十余年年,有诸多方案对有机物进行了中文命名,它们明显深受虞和钦“译义”思维的影响,偏好采用意译法,有时兼用象形法,几乎完全忘记了音译法。

的命名为例,大多数化学家提出的译名都是从苯环的结构出发。以意译方法命名,这些名称大多与虞和钦的译名“轮质”有关。“轮质”表达苯的结构式“成轮形”这一含义。基于该含义的其他译名有(单)?、单轮【?巠炭】、菕等。?与菕的区别在于偏旁的不同,侖则取自繁体輪字之右半部分。?字使用火字旁,是遵循“碳氢化物以火旁表之”的规定。在该规定中,无论是脂肪烃还是芳香烃的命名,都采用火字旁,不加区分。菕字使用艹头,是遵循芳香族化合物统一使用艹头的规定。艹头明源于“芳”字之偏旁,在此规定中,芳香烃的名称从碳氢化合物(即有机物)这个总类中分离出来,并使用不同于火字旁的艹头偏旁以示其独特性。至于单轮【巠炭】中的【巠炭】字是对碳氢化合物(烃)的总称,“取其从氫从炭”,是取氫字中的“巠”与炭字组合而成。

除意译外,以象形方法来命名苯的名称,多以中国化学会欧洲支会的译名“囗”为基础。“囗”字很直观地让人联想到苯环的结构式。但由于“囗”字是四角形,与苯环的六角形结构并不相符。所以科学名词审查会对“囗”字进行改良,用“困”字来命名苯。其理由是“木”字从中心发出六道,与苯环的六元结构类似。梁国常的名称【?口【?巠六】】是在囗字里面加上“巠”(实为该字下部的丄改为丿,但无法打出)与“六”二字组合而成。 表示碳氢化合物,是从 C 与 H 两元素的中文名称“氫”与“炭”中分别抽取部分笔画“ 巠 ”与“厂”组合得来。“六”表明苯是六元环。

在 1931 年,?恂立在《有机化学名词之商榷》中明确提出,有机名词“用字以取会意兼声为上,谐声次之,不采象形转借之字。”虽然?恂立尚未把谐声置于首要地位,以至于他仍然把苯意译为菕,但他强调了谐声在用字中的重要性,并拟订了许多单字音译名,如艿(萘)、荌(蒽)、芠(菲)等,为解决有机物中文命名问题提供了有益的启示。

1932 年 8 月,教育部在南京召开了化学讨论会。化学译名是讨论会的重要议题之一。与会化学家郑贞文和曾昭抡提出,苯的构造式在当时尚未有定论,因此最好不用象形字。会后,根据讨论会的有关决议,化学名词审查委员会委员拟订了《化学命名原则》,《原则》第 2 条“定名总则”明确提出“取字应以谐声为主,会意次之,不重象形”。将谐声置于最重要的地位,把?恂立对谐声的强调更推进一步。面对争议颇大的苯,《原则》的解决方法是创制一个全新的音译名称“苯”。事实上,在有机名词用字上采用音译字,而非意译字和象形字,也成功地解决了许多有机化合物如萘、蒽、菲、喹啉等的命名分歧。对这些芳香族名词,《原则》与?恂立一样,采用了艹头,且都是用单个汉字译出西文名称的某个音节,只不过选取了不同的用来谐音的汉字。对主要的杂环母核,则采用两个“口”字旁的字作为音译简称。

《化学命名原则》于 1932 年 11 月由教育部公布,次年由国立编译馆出版。从此,自 19 世纪中叶西方化学传入中国以来,中文化学名词长期存在的混乱状况终于暂告段落,中国化学界开始使用统一的化学名词,其中绝大部分名词一直沿用至今。

回过头看,为什么同元素的中文命名一样,有机化合物的命名用字最终也遵循了以音译为主的原则呢?

元素译名史其实给我们提供了答案。继徐寿提出元素汉译名的单字音译原则之后,也有主张用意译方法来制订元素名称的,以毕利干最为典型。在与联振合作翻译的《化学指南》(1873)中,他明确提出了元素的意译原则:“其在中国有名者,仍用华名,即不必另造名目……至中国未见之原质,命名尤难。今或达其意,或究其源,或本其性,或辨其色,将数字凑成一字为名。”这几句话,初看起来令人动心,毕竟汉字是一种表意文字,在用字上采用意译名当然比不表达任何意义的音译名好。细究之下,便发现何时该“达其意”,何时该“究其源”,何时该“本其性”,何时该“辨其色”,难以硬性规定。这就使得用字采用意译方法不易操作,并留下了争论的空间。

而使用象形的命名方法以描摹有机物的结构式,这也是不妥当的。因为对有机物结构式采取不同的写法,用来象形的汉字必然不同。譬如,曾有人把甲基命名为“丄”,但将其结构式的写法上下颠倒,未尝不可命名为“丅”。

相较之下,在用字上采用音译方法只需翻译西文名称之首音或次音再加上适当的偏旁即可。由于译音标准容易规定和统一,这样一来,音译较意译和象形,在用字上就少了一层分歧:即“意”“形”标准的分歧。这就是有机化合物命名用字中音译原则被确立的主要原因。当然,也有部分会意法和象形法命名的化学名词一直沿用至今,比如脂肪烃中的烷、烯、炔,就分别会意氢原子数的完整、稀少和缺少,而有着环戊烷多氢菲骨架的甾体,则象形其四个彼此连接的环和环上伸出的三根支链。

撰文 / 何涓(中国科学院大学人文学院)

萘,蒽,中是由苯环构成的吗?还是其中只有一个是苯环,另外几个不是苯环

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